4. Section de Chimie. 



Séance de la Société suisse de Chimie 

 Mardi, 31 août 1920. 



Président: Prof. AuG Bernoulli (Bâle) 

 Secrétaire: D^ Paul Euggli (Bâle) 



1. Amé Pictet (Genève) fait une communication sur les anhydrides 

 ■du glucose, la glucosane et la lévoglucosane, qu'il a étudiés avec MM. 

 F. Castan et WI. Cramer. 



On obtient la glucosane à l'état pur en chauffant le glucose ordinaire 

 à 150 ^ dans le vide. Elle forme de pi tites paillettes, fusibles à 

 108 — 109**. Elle est caractérisée par la facilité avec laquelle elle forme 

 des produits d'addition avec les alcools, les acides, l'ammoniaque, les 

 alcalis, le bisulfite de soude, etc., en donnant des dérivés du glucose a. 

 C'est donc l'anhydride correspondant à cette modification du glucose. 



La lévoglucosane se prépare le plus facilement en distillant l'ami- 

 don sous pression réduite. M. Karrer l'a aussi obtenue en soumettant 

 la modification ß du glucose à cette même opération. Elle constitue 

 donc l'anhydride du glucose ß. Elle cristallise en gros prismes fusibles 

 à 180 ^ et ne fournit pas de produits d'addition. 



La constitution de la glucosane a été établie par sa transformation 

 en un méthylglucose qui ne forme pas d'osazone. Celle de la lévo- 

 glucosane a pu être fixée en la convertissant par oxydation en une 

 dicétone. La structure moléculaire des deux anhydrides doit être ex- 

 primée par les formules suivantes : 



/CH CHOH CHOH CHOH 



<l I ■- ■ I I ' 



^CH CH CH— 0— CH 



HO— CH2— CHOU , 0— CH2— CHOH 



Glucosane Lévoglucosane 



M. Pictet montre en terminant comment, de la constitution des 

 deux glucosanes, on peut déduire la configuration des deux formes 

 stéréo-isomériques du glucose. 



2. P. RuGGLi (Basel) — Chinoïde Eigenschaften hei Acetylen- 

 d eriva ten. 



Ringförmige Acetylenchinone sind nicht bekannt und wahrscheinlich 

 auch nicht darstellbar. Wir sind also hinsichtlich chinoider Eigen- 

 schaften auf „offene" oder „Halbchinone" angewiesen. Hier kommt z. B. 

 die Gruppe O^C — C^C — C =^ in Betracht, welche sich im 



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 Dibenzoylacetylen C& H5 . CO . C^C . CO . Ce H5 vorfindet. Dieser an 



