185 



sich nur schwach gelbe Körper lässt seinen latenten chinolden Charakter 

 erkennen, wenn man ihn in Dimethylanilin als benzoider Komponente 

 löst. Es entsteht eine dunkelrote Chinliydronfärbung. Dieselbe ist tiefer 

 als die (orang-eg-elbe) Chinhydronfärbung des analog gebauten Dibenzoyl- 

 äthylens. Die tiefere Farbe der Acetylenverbindung liesse sich ver- 

 suchsweise etwa so deuten, dass die Acetyleo-Koblenstoffatome infolge 

 ihrer lockeren Bindung desto mehr Valenzkräfte zur Bindung an den 

 CO-Kohlenstoff übrig haben, wodurch letzterer den CO-Sauersto(f nur 

 schwach bindet. Die grösseren freien Valenzbeträge am Sauerstoff 

 können unter Zugrundelegung der Pfeiffer'schen Chinhydron-Theorie 

 eine grössere Neigung zur Chinhydronbildung hervorrufen. Allerdings 

 brauchen „Neigung zur Chinhydronbildung" und „Chinhydronfarbe" nicht 

 notwendig parallel zu gehen. Auch erscheint die Acetyleubindung nicht 

 immer ungesättigter als die Ätbylenbindung. Versuche zur Synthese von 

 Körpern mit der Gruppierung C ^ C — CO — C ^e C gaben bisher 

 nur amorphe Produkte. Einige weiterhin synthetisierte Halogenderivate 

 bestätigten den von Pfeiffer gefundenen Satz, dass Halogensubstitution 

 in der chinoiden Komponente die Chinhydronfarbe vertieft. 



3. P. RuGGLi (Basel). -— lieber die Isomerie der Isatogene. 



Aus den. nach Pfeiffers Untersuchungen chinoiden Isatogenen (for- 

 muliert am Isatogensäureester I) lassen sich durch alkoholische Salz- 

 säure Isomere darstellen, welchen wahrscheinlich die Dreiriugformel II 

 zukommt, die seinerzeit von Baeyer für den Isatogensäureester auf- 

 gestellt worden war. Diese It^omeren sind hellfarbig, geben nur ein 

 Oxim und oxydieren Jodwasserstoif nicht, im Gegensatz zu den chino- 

 iden Formen. Gegen eine Formulierung III, nach welcher eine 

 Wanderung des Sauerstoffs vom StJckstoff in den Kern stattgefunden 

 hätte, spricht das Fehlen von Phenoleigenschaften- — Das Isomere des 

 Isatogensäureäthylesters konnte mein Mitarbeiter A. BoUiger teilweise 

 in die ursprüngliche Form zurückverwandeln. 



HO^ 

 .CO / \_ CO 



C . COOR 



C . COOR 



N 



N-0 



C . COOR 







Bei der von Staudinger als Diphenylnitren Ce Hs • CH = N-Ce H5 





 erwiesenen Verbindung, welche früher als N-Phenyläther des Benzaldoxims 

 CgHs-CH N • Ce H5 formuliert wurde, konnte ich keine Anzeichen für 







das Vorliegen eines Isomeren finden; wahrscheinlich sind hier die bei- 

 den Formen tautomer, wie schon Staudinger annimmt. 



