нен1я галоида къ гетероциклическому соединешю можеть служить 

 также и д-Ьйствхе брома на замЬщенный фурфуранъ. Особый ха- 

 рактеръ двойной связи внутри фурфурановаго кольца подтвер- 

 ждается, напр., д'Ъйств1емъ сЬрной кислоты на пирослизевую кис- 

 лоту: дымящая сЬрная кислота на холоду не даетъ продуктовъ 

 присоединетя, что было бы въ случа'Ь присутствхя обычной двой- 

 ной связи, а зам-Ьняетъ одиаъ изъ водородовъ кольца, образуя 



СН = С — SO3H 

 соответствующую сульфокислоту, I >0 {Hill and Pal- 



СН = С — СООН 

 тег, Am. 10, 373). Пропуская пары брома вм'Ьст'Ь со струей воз- 

 духа чрезъ воду, въ которой разболтана монобромослизевая кис- 

 лота, Гиллъ ^) среди продуктовъ полнаго распада и обромлен1я 

 нашелъ тетрабромидъ дибромфурфурана (аа) — C4H2ßrgO. Съ спир- 

 товымъ растворомъ -Ьдкаго кали это т'Ьло даетъ тетрабромфурфу- 

 ранъ CjBrjO. Съ бромомъ это посл-Еднее тЪло образу етъ дибро- 

 мидъ C^jBrgO '^). Точно такъ же и аа димбромфурфуранъ даетъ съ 

 бромомъ тетрабромидъ аа-дибромфурфурана. Амидъ пирослизевой 

 кислоты при 0^ присоединяетъ 4 атома брома и даетъ тетрабромо- 



СНВг - СНВг 

 производное | >0 ^). Такимъ же точно образомъ 



СНВг — СВг— CONHj 

 дМствуетъ сухой бромъ на самое кислоту и ея этиловый эеиръ ^). 

 Аналопя между реакщями съ углеродистыми водородами СпЩп и 

 циклическими соединешями, какъ видно изъ вышеизложеннаго, въ 

 достаточной M'Èpt полна. Намъ остается обратить внимаше на 

 „окислеше" ненасыщенныхъ углеводород овъ. Эта реакщя можетъ 

 быть проведена, между прочимъ, д'Ейств1емъ щелочнаго раствора 

 марганцевокислаго кал1я, а также путемъ присоединеБ1я хлорно- 

 ватистой кислоты. При изсл'Ьдоваши продуктовъ окислетя, такъ 

 сказать оптомъ, т. -е. изучая конечные продукты, какъ это де- 

 лали О. и Ф. Цейдлеры ^), трудно дать себ'Ь отчетъ о самомъ ход* 

 реакцш. Если же д-Ьйствовать марганцевокислымъ кал1емъ посте- 



1) НШ. в. в. 16, 1132. 



2) Hill und Harsthorn. В. В. 18, 450. 



3) Saunders. An. 15, 133. 



4) Tönnies. В. В. 11, 1086. 



5) О. und F. Zeidler. L. A. 197, 249. 



