•^s 



iioHHti II иа холоду, iio давая по нозможности окисляться ужо обра- 

 аовапшпмся Продуктам!., какт. пто д^кчалъ Е. Е. liarnepb '), то 

 удаотся ныд1.л11Т1. hmimiho птп первоначальные продукты реакщи, 

 структура которыхь опредЬляетъ и моханизмъ самаго превраще- 

 н1я. (Сказывается, чго тарным ь продуктомъ AiiHCTBifl марганцево- 

 кислаго кал1я на пеиасыпи'ипый углеводородъ является гликоль, 

 у котораго об-Ь гвдроксильныя группы расположены по м*сту двой- 

 ной связи. Реакщя идстъ гладко, такъ что можно получать отъ 

 2п до 50 п бол^е процснтовъ тсоретичсскаго выхода гликоля. Эти- 

 Л(мсъ, изобутиленъ, изопропилэтилеиъ, триметилэтиленъ, диметилэ- 

 тйленъ (неоднородный), изодпбутиленъ — дали соответствую mie 



глнколи: 



R —ОН — ОН 

 h'_ClI = CH~R,+0 + H20= I 



R^_CH — ОН 



Подобнымъ же образомъ Kapiycy '^) удалось получить, дМствуя 

 на холоду хлорноватистой кислотой на этиленъ, амиленъ и це- 

 тенъ, ;)тиленхлоргидратъ G^ll,.C\0, амиленхлоргидратъ CJl^CIO и 

 CjçHjjCIO (цетенхлоргидратъ), т. -е. монохлориды гликолей. Изсл*- 

 дован1я В. В. Марковникова ■') и Анри ^) подтвердили работы Ка- 

 piyca, значительно расширивъ область изсл-Ьдовашл . И зд'Ьсь Cl и 

 ОН присоединяются по м-Ьсту двойной связи: 



R _СН — Cl 

 R — СН = СН — Ri -j- HOCl = I 



R, — СН - ОН 



Что касается бензольныхъ углеводородовъ съ боковой ц'Ьпью, 

 то окислен1е марганцевокислымъ кал1емъ обычно ведетъ за со- 

 бой превращеше этой ц-Ьпи (плп ц-Ьпей) въ карбоксильную группу. 

 Однако же можно и зд-Ьсь найтп случаи, когда подобное окисле - 

 Hie вызываетъ образоваше карбоксильныхъ группъ не на т'Ьхъ м'Ь- 

 стахъ, гд-Ь были углеродистые радикалы: такъ, напр., ортометил- 

 этилбензолъ даетъ не только ортотолуиловую кислоту или фта- 



1| G. Wagner. В. В. 21, 1230: 21, :3346. 

 2) Carius. L. А. 126, 195. 

 3| Б. В. Марковникоеъ. Ж. Р. Ф,-Х. О. 8, 2:3. 

 ^) Henry. В. В. 9, 1033. 



