— 29 — 



левую, но и терефталевую . Любопытно отм'Ьтить, что экспери- 

 ментаторы — Клаусъ и Пищекъ О — не получали пара-соединен! я 

 при нагр'Ьванш и быстромъ окисленш. Они же наблюдали образо- 

 ваше терефталевой кислоты при окислен1и о^?тометилпропилбен- 

 аола. Подобнаго рода перем^Ьны м'Ьста могутъ быть объяснены 

 только при дoпyщeнiи возможности присоединешя новыхъ группъ 

 по м-^сту двойныхъ связей и полнаго или частичнаго расщеплеи1я 

 ароматическаго ядра. Это т-Ьмъ бол^Ье должно быть допустимо, 

 что Bcfe работы Цинке ^) и Гантча ^) надъ дМств1емъ бромнова- 

 тистой и хлорноватистой кислоты на бензольный оксипроизводныя 

 несомненно приводятъ къ тому выводу, что передъ полнымъ рас- 

 щеплетемъ ц-Ьпи изъ шести атомовъ углерода всегда наступаетъ 

 сначала присоединеше Cl или Biv и гидроксила по хм^стамъ двой- 

 ныхъ связей и изм'Енеше числа атомовъ углерода въ замкнутой 

 ц-Ьпи. Эта сравнительная стойкость по отношенш къ окислен1ю 

 марганцевокислымъ кал1емъ въ щелочномъ раствор'Ь зам-Ьчается 

 и въ производныхъ фурфурана, напр., въ фурфурола, который 

 при окисленш марганцевокислымъ кал1емъ сохраняетъ фурфурано- 

 вое ядро и даетъ пирослизевую кислоту *). Еще зам'Ьтн'Ье эта стой- 

 кость у т1офена, который по реакщямъ нитровашя '^) и сульфиро- 

 вашя ^) положительно можетъ быть причисленъ къ ряду тЪлъ 

 pisKo выраженнаго ароматическаго характера: получеше карбоно- 

 выхъ кислотъ пофена основано именно на томъ, что боковая ц'Ьпь 

 (углеродистый радикалъ, ацетильная группа CHjCO — , С2Н3СО — 

 и т. д.) легче разрушается, ч^мъ самое ядро, даже если оно со- 

 держитъ бромъ или юдъ. Наприм'Ьръ, при окисленш а — бромаце- 

 TOTienona или а— 1одацетот1енона получается а — бромъ (или 1одъ) 

 т1офенкарбоновая кислота "^). Но и зд-Ьсь не только д'Ьйств1е хлорно- 

 ватистой или бромноватистой кислоты, вызывая присоединеше но- 

 выхъ группъ, влечетъ за собой распадеше ядра, но и продолжи- 

 тельное д'Ьйств1е того же марганцевокислаго кал1я, въ особенно- 



') Claus und Pieszcek. В. В. 19, 3184, 3087. 



2) Zincke. В. В. 23, 3766; 24, 912; 25, 2219; 27, 562. 



3) Eantssch. В. В. 20, 2780; 21, 2421; 25, 827. 

 i) Volhard. L. А. 261, 380. 



ä) F. Meyer и. Stadler. В. В. 17, 2648. 



«) V. .Meyer u. Kreis. В. В. 16, 2172; Biedermann. В. Б. 19, 1615. 



■^) Gattermann u. Römer. В. В. 19, 690. 



