— 33 — 



Какъ и следовало ожидать, введен1е ацетильной группы д'Ьй- 

 ств1емъ улористаго ацетила въ присутств1и хлористаго алюмин1я 

 оказалось вполн'Ь приложимымъ и къ поразительному аналогу бен- 

 зола — тюфену: дМствуя на см1зсь лигроина, т1офена и хлористаго 

 ацетила хлористымъ алюмин1емъ, Брэдли ^) получилъ ацетот1еионъ 

 по cxcmIj: 



C^HjS + CH3COCI = HCl + C4H3S . СОСН3. 



Гаттерманъ и Ремеръ ^) въ аналогичныхъ услов1яхъ пpимtняли 

 моно-хлор-, бром- и 1одт1офенъ и получили, зам-Ьщая одинъ 

 атомъ водорода въ т1офеновомъ ядр-Ь моно-хлор-, бром- и 1ода- 

 цетот1енонъ CjH^ClS . СОСН3, CjH^BrSCOCHj и C.H^JSCOCHj. 

 Аналогичныя реакцш происходятъ въ томъ случае, когда мы за- 

 м-Ьняемъ т1офенъ его гомологами, напр., метилтюфеномъ '), ди- 

 метилтюфеномъ (тюксеномъ) ^), диэтилт1офеномъ ^) или хлористый 

 ацетилъ — хлорангидр идами другихъ кислотъ, напр., энантиловой 

 (получается т1енилгексилкетонъ— C6HJ3COC4H3S) *') или изобути- 

 ловой (получается изобутирот1еномъ (СНзЗзСН . СО . C4H3S ''}. 

 Аналогичнымъ образомъ получается и фенилт1енилкетонъ при 

 дМствш на тюфенъ хлористымъ бензоиломъ: 



C,H,S + СбН,,СОС1 = HCl + С^НзЗ . СО . СбН„ S). 



Во всЬхъ приведенныхъ прим'Ерахъ получаются несомненно ке- 

 тоны тюфеноваго ряда, дающ1е какъ оксимы, такъ и соотв^тствую- 

 щ1е фенилгидразоны. 



Такимъ образомъ реакщя Фриделя-Крафтса оказалась прило- 

 жимой къ двумъ наибол-Ье типичнымъ представителямъ углероди- 

 стыхъ соединенш, содержащихъ въ замкну томъ кольц^Ь (гетеро- 

 и изоциклическаго характера) звенья ненасыщеннаго характера, 

 хотя и не обладающимъ по существу типическими признаками 



1) Bradley. В. В. 19, 2115. 



2) Gatterman und Römer. В. В. 19, 689. 

 S) Bemouth. В. В. 18, 3024. 



4) Zelinskij. В. В. 20, 2019. 



5) Muhlert. В. В. 19, 635. 



6) Schleicher. В. В. 19, 668. 



7) Krekeler. В. В. 19, 675. 



8) Сотеу. В. В. 17, 790. 



