— 23 — 



cTBie 1*одистаго водорода. IIa свободные углеводороды обоихъ типовъ 

 водородъ, выд'Ьляющшся при д^Ьйств1и амальгамы натрия на воду 

 (въ щелочной, нейтральной или кислой сред^), совершенно не 

 д-Ьйствуетъ, тогда какъ производныя этихъ углеводородовъ легко 

 подвергаются въ этихъ услов1яхъ гидрогенизащи и повышают), 

 свою степень насыщетя. Для примера приведу первыя наблюде- 

 н1я Кольбе ^) надъ д'Ьйств1емъ твердой амальгамы натр1я въ кис- 

 лой сред'Ь на бензойную кислоту: ему удалось показать —прибли- 

 зительно, правда— образоваше летучей кислоты съ большимь со- 

 держашемъ водорода на то же количество углерода, при чемъ 

 можно было зам'Ьтить и образовав1е бензойнаго альдегида. Впо- 

 сл-Ьдствш Ашанъ ^),- возстановляя бензойную кислоту амальгамой 

 натр1я, въ струЬ углекислоты при кипячеши на водяной бан:Ь 

 получилъ, KpoM-fe другихъ промежуточныхъ соединенш, и высшей 

 продуктъ гидрогенезацш бензойной кислоты — гексагидробензойную 

 кислоту. Образоваше бензойнаго альдегида и продукта его возстано- 

 влен1я водородомъ — бензиловаго алкоголя — доказано и зд-Ьсь. При 

 возстановленш, напр., терефталевой кислоты, на ряду съ гидро- 

 генизац1ей ядра, замечается возстановлен1е карбоксильной группы 

 даже до метиловой: въ этихъ услов1яхъ возстановлешя получается 

 значительное количество паратолуиловой кислоты ^). Какъ при- 

 м-Ьръ д'Ьйств1я водорода in statu nascendi на ненасыщенную кис- 

 лоту, можно указать на легко совершающшся переходъ отъ мета- 



СИ, 



I 1 

 криловой кислоты с — СООН въ изомасляную ^). Повидимому, 



СНз 

 въ этихъ услов1яхъ возстановлешя ненасыщенныя соединен1я типа 

 С,^ Hg^ легче присоединяютъ водородъ, ч'Ьмъ ароматичесшя, такъ 

 что при возстановленш коричной кислоты и присоединеши къ ней 

 двухъ атомовъ водорода получается гидрокоричная кислота, а не 

 производное дигидробензольное: Cg В,; — СН = СН . СООН -}- Н., = 

 = СеН, СН^ . СНз СООН S). 



1) Kolbe. L. А. 118, 122. 



2) Aschan. В. В. 24, 1865. 



3) А. V. Васуег. L. А. 258, 156. 

 *) Рага. L. А. 188, 52. 



■') Akxejew и. Erlenmeyer. L. А. 121, 375. Ср. Ророгс. Z. I860, 111. 



