— 21 — 



3) Въ присутств1и м'Ьди водородъ д15Йствует7,, повидимому, только 

 на а — зам-Ьщенные этилены, т. -е. таше, у которыхъ есть еще сво- 

 бодная группа ^CHg. Подобное же Ä-feMcTBie зам-Ьчается и при 

 гидрогенизацш н'Ькоторыхъ циклическихъ углеводородовъ ^); такъ 

 напр., лимоненъ, сильвестренъ и терпиненъ присоединяютъ по 

 4 атома водорода и превращаются въ параметилметоэтилциклоге- 



СНз 

 ксанъ, — гидрокумолъ, — СНд — СбН^ — СН<^р„ ; пиненъ присоеди- 



няетъ всего два атома водорода и даетъ углеводородъ С^Н^з, 

 не д'Ьйствующш на см-Ьсь серной и азотной кислотъ, съ т. к. 166', 

 тогда какъ л'Ьвый камфенъ даетъ изомерный съ предыдущимъ 

 углеводородомъ (т. к. 164" — 165"). При возстановленш водоро- 

 домъ бензола ^) и его гомологовъ ^) получается гексаметиленъ и 

 еоотв'Етствующ1е нафтены: изъ толуола — метилциклогексанъ, изъ 

 ортоксилола— 1. 2 . диметилциклогексанъ, мезителенъ— 1.3.5. три- 

 метилциклогексанъ и т. д. вплоть до деканафтена или 1.4. ме- 

 тилпропилциклогексана изъ парацимола. Во всЬхъ случаяхъ — со- 

 вершенно аналогично реакц1и съ соединетями ряда этилена— за- 

 м'Ьчается гидрогенизап,1я боковой ц'епи, въ особенности если она 

 разв'Ьтвленная, и постепенное уменьшеше числа атомовъ углерода 

 въ молевул-Ь. Такъ, напр., при гидрогенизацш пропилбензола по- 

 лучается не только пропилциклогексанъ (нононафтенъ), но и этил- 

 циклогексанъ (октонафтенъ) и даже метилциклогексанъ (гепта- 

 нафтенъ ^) ; въ случае гидрогенизапди парацимола CHg — CgH^ — 



— сне р„ образуется всего 7^ параметилметоэтилциклогексана 



СНд 



СНз — CgH^o — GHx^'^ , а остальная четверть почти поровну 



состоитъ изъ парадиметилциклогексана СНд — CgH^o CÏÏ3 и пара- 

 метилэтилциклогексана СНд — CgH^o — CgH^. Такимъ образомъ 

 зд'Ьсь зам'Ьчается полная аналог1я отношетя, неяасыщенныхъ 

 углеводородовъ типа С,^ Н.^., и другихъ циклическихъ углеводо- 

 родовъ. Эта аналопя простирается такъ далеко, что при гидро- 



1) Р. Sabatier et I. В. Senderens. С. R. 134, 1127. 

 ^) P. Sabatier et I. В. Sanderens. С R. 124, 1360. 

 ^) P. Sabatier et I. B. Senderens. С. R. 132, 1254. 



