— 94 — 



или же на очетъ хлора и водорода ацетильной группы съ обра- 

 зован1емъ тетрамстиленоваго кольца, по уравнен1ю VII: 



СН,ч /СОСН, СН,ч /СО 



'у.с( •'' = нс1+ '^ 



VIL '}С( *=НС1+ "^С/ >СН,. 



Допуская возможность прямого зам-Ьщешн водорода ацетильной 

 группой, получаемъ 



VIII. ^}Q=. CIL 4- CH3COCI = HCl -f ' ) С = CH - COCH, 

 или IX. ''>C=CH2+CH3C0Cl3=HCl-f СНз-СО-СНз— C=CHj 



CH, 



CH3. 



Такимъ образомъ мы приходимъ къ заключешю, что образова- 

 Hie аллилацетона при нашей реакщи совершенно исключается, 

 разв-Ь только если допустить сложн'Ьйш1я перегруппировки внутри 

 углероднаго ядра. Прямое зам'Ьщете можетъ привести только къ 

 образован1ю окиси мезитила (уравнеше VII), такъ какъ уравнеше1Х, 

 дающее продуктъ иного строен1я, можетъ быть мыслимо только 

 тогда, когда допустимъ возможность прямого зам'Еп],ен1'я водорода 

 въ насыщенныхъ углеводородахъ ацетильной группой при д'Ьй- 

 ств1и хлористаго ацетила, хотя бы въ присутств1и галоидныхъ 

 солей алюмитя, т. -е. признаемъ существован1е такого превра- 

 щешя, которое, насколько мн* известно, еще ник-Ьмъ не наблю- 

 далось. Следовательно, мы не можемъ ожидать зам-Ьны водорода 

 метиловой группы ацетильнымъ остаткомъ, что и подтверждается 

 действительно наблюдаемыми фактами. Оптичесмя свойства полу- 

 ченнаго кетона не допускаютъ и мысли о придаши ему цикличе- 

 скаго (триметиленоваго или тетраметиленоваго) строен1я. 



Д*йетв1е хлористаго ацетила на амиленъ въ присутетв1и 

 хлористаго (и бромистаго) алюмин1я. 



На основаши т^хъ же соображенш, который были уже мною 

 высказаны въ предыдущей главе, при выборе углеводорода для 

 реакпди съ хлористымъ ацетиломъ я остановился на триметил- 



