— 161 — 



на воздух-Ь. Анализы этого гЬла, далее посл-Ь перегонки надч. 

 натр1емъ, давали числа, не подходящ1я къ формул'Ь Cnll2n (85,597,, 

 углероца и 14,417о водорода), но обнаруживали н'Ьсколько больше 

 (р'Ьдко меньше) водорода и всегда меньше углерода. Jio многихъ 

 случаяхъ отклонеше отъ 1007о достигало 3 — 47о- 



Повидимому, эти т'Ьла представляютъ см'Ьсь ородуктовъ уплот- 

 нешя съ продуктами окислешя на воздух-Ь первоначально образо- 

 вавшагося продукта полимеризац1и углеводорода, взятаго въ ре- 

 акц1ю. Интересно напомнить, что при попыткахъ д'Ьйств1я галоид- 

 ангидридомъ уксусной кислоты на образовавшееся соединеше 

 бромистаго алюмитя съ этиленомъ (стр. 110) и диметилэтиленомъ 

 (стр. 52) не удалось получить зам-Ьтнаго количества кетона: глав- 

 нымъ продуктомъ реакцш были полимеризованные олефины. 



С. Осложнете реакщи образовашя ненасьщенныхъ кетоновъ 

 непосредственно изъ углеводородовъ ряда СпНгп можетъ быть вы- 

 звано не только т-Ьмъ, что часть углеродистаго водорода реаги- 

 руетъ съ Быд'Ьляюш;имся при реакц1и галодоводородомъ и даетъ 

 производное ряда метана типа CnIl2n-fiX. Образован1е посл-Ьднихъ 

 можетъ произойти какъ всл'Едств^е того, что въ присутств1и бро- 

 мистаго алюмин1я даже так1я сравнительно мало способныя реаги- 

 ровать съ галоидоводородами олефины, какъ этиленъ, легко даютъ 

 cooTBtTCTByroniiH бромозам-Ь щепные параффины, такъ и оттого, что 

 при разложеши продуктовъ реакцш водой (если исходнымъ про- 

 дуктомъ служилъ сравнительно высококипящ1й олефинъ) можетъ 

 произойти реакп,1я между олефиномъ и образующимся вновь галоидо- 

 водородомъ. Нааомню, что при получен1и кетоновъ CßH^iCOCHg 

 и CgHjjjCOCHg удалось констатировать присутств1е соединенш 

 CeHjgCl и CgHj^CI. Но этого мало: не надо забывать, что въ ири- 

 су тств1и хлористаго алюмишя, какъ показали Фридель и Крафтсъ ^), 

 галоидозам-Ьщенные углеводороды могутъ реагировать съ бензоль- 

 ными углеводородами, при чемъ получаются гомологи бензола, въ 

 которыхъ водороды бензольнаго ядра замещаются радикалами, 

 раньше связанными съ галоидомъ. Въ виду возможности приложе- 

 шя реакцш Фридель-Крафтсовскаго синтеза кетоновъ къ углеро- 

 дистымъ водородамъ ряда этилена, интересно было просл-Ьдить, 

 возможно ли въ такихъ услов1яхъ усложнеше углеродистаго во- 



1) Friedel et Crafts. С. R. 84, 1392. 



11 



