— 171 — 



присоединяется галоидоводородъ и, такимъ образомъ, на нихъ 

 легче констатировать существоваше этой побочной реакц1и. 



Такимъ образомъ приходится признать, что всЬ эти возможныя 

 реакщи протекаютъ и въ дМствительности и этимъ самьшъ зна- 

 чительно понижаютъ выходы на ненасыщенный кетонъ, совершенно 

 аналогично тому, какъ при Фридель-Крафтсовскомъ синтез-Ь легко 

 изм'Ьняющ1яся и способныя къ сложнымъ реакц1ямъ соединетя 

 бензольнаго ряда даютъ очень пониженные выходы на кетоны, 

 благодаря многимъ побочнымъ реакцтямъ. 



Подводя итоги всЬмъ сд15ланнымъ опытамъ, я могу съ ув-Ьрен- 

 ностью сказать, что реакц1я Фриделя-Крафтса приложима и къ 

 ненасыщеннымъ углеродистымъ водородамъ ряда С „Hg п. По край- 

 ней Misp't, разсмотр'Ьнные мною олефины, какъ-то: этиленъ, мети- 

 лэтиленъ (пропиленъ), несимметричесшй диметил этиленъ (изобути- 

 ленъ), триметилметиленъ (изоамиленъ), нормальный бутилэтиленъ 

 (гексиленъ), симметричесый этил- норм, пропилэтиленъ (гептиленъ) 

 и нормальный гексилэтиленъ (октиленъ) при д'Ейств1и галоидан- 

 гидрида уксусной кислоты въ присутств1и галоидныхъ солей алю- 

 мишя дали отв'Ьчающ1е имъ кетоны: метилвинилкетонъ, метил про- 

 пиленилкетонъ и т. д. Ходъ реакц1и не зависЬлъ отъ употреблен- 

 наго растворителя. Для возможности проведешя этой реакц1и тре- 

 бовалось только, чтобы два реактива — до комбинац1и всЬхъ трехъ 

 не могли бы дать реакц1ю, исключающую возможность д'Ьйств1я ихъ 

 на третш. Благодаря присутств1ю галоидной соли алюмишя получа- 

 лась возможность реакц1и прямого зам^Ьщетя одного атома водо- 

 рода въ ненасыщенномъ углеродистомъ водород-Ь ацетильной груп- 

 пой. Во всЬхъ т'Ьхъ случаяхъ, гд-Ь строеше образовавшагося ке- 

 тона могло быть установлено, въ случа-Ь наличности группы=СН2 

 зам^щеше происходило именно въ этой группа. Какъ ненасыщен- 

 ный, такъ и кетонный характеръ полученныхъ кетоновъ могъ быть 

 легко констатированъ наиболее яркими реакц1ями. Не всегда близк1е 

 къ теоретическимъ выходы легко объяснялись тЪмъ большимъ чис- 

 ломъ побочныхъ реакцш, которыя возможны между входящими во 

 взаимод'Ейств1е компонентами, такъ и между ними и продуктами 

 самой реакщи; что касается общаго хода реака,ш, то онъ пред- 

 ставится въ такомъ вид-Ь: олефинъ CuHgn, выступая во взаимо- 

 kMgtbIq съ галоидангидридомъ уксусной кислоты въ присутствш га- 

 лоидной соли алюмишя даетъ кетонъ СпИги-гСОСНд, дающш, какъ 



