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sierunorsversuche, welche die Darstellung von Oxvchinon- 

 farbstofïen anstrebten, ergaben ebenfalls eine grosse 

 Reihe, zum Teil interessanter Verbindungen und Um- 

 setzungen. Zuerst wurde durch Bromierung von Xaphtalin- 

 säure (Oxynaphtochinon) eine Bromnaphtalinsäure dar- 

 gestellt und diese dann auch aus Xaphtol aufgebaut. 

 Durch energische Bromierung von c-Xaphtol unter Jod- 

 zusatz gelangte Merz zum Bibromnaphtochinon, welches 

 sich durch die grosse Reaktionsfähigkeit eines Bromatoms 

 auszeichnet und bei der Einwirkung von Alkalihydroxyd 

 in die aus Xaphtalinsäure (2-Oxynaphtochinon) durch 

 Bromierung entstehende Bromnaphtalinsäure übergeht. 

 Die Konstitution der Verbindung wurde durch Oxydation 

 zu Phtalsäure sichergestellt. Bei der Bromierung von 

 a-Naphtol wurden Hexabrom- und Pentabrom-a-Xaphtol 

 erhalten. Letztere Verbindung lieferte bei der Oxydation 

 ein beim weiteren Abbau in eine Dibromphtalsäure über- 

 gehendes Tetrabromnaphtochinon. Aus ß-Xaphtol ent- 

 stand mit Brom bei Gegenwart von AI Br 3 ein Pentabrom- 

 naphtol , das sich durch Oxydation zunächst in ein 

 Tetrabromnaphtochinon und dann in Tribromphtalsäure 

 überführen Hess. 



Durch erschöpfende Bromierung von Orthoxylol 

 wurde Tetrabrom-o-Xylol und durch Oxydation desselben 

 Tetrabromphtalsäure erhalten. Die soeben beschriebenen 

 Arbeiten sollten, wie schon erwähnt, zum Teil dem 

 Zweck dienen, zum Xaphtazarin oder einem ähnlichen 

 Farbstoff zu gelangen. Sie wurden deshalb auch durch 

 eine Reihe von Arbeiten ergänzt, bei denen von an- 

 deren Xaphtalinabkömmlingen ausgegangen wurde. 

 A. G. Eckstrand stellte aus Martiusgelb ein Trinitro- 

 naphtol dar und verwandelte dieses durch Reduktion in 

 die entsprechende Triamidoverbindung. Letztere führten 

 Merz und Diehl durch Oxydation in ein Amidodiimido- 

 naphtol über, konnten dieses aber nicht in das zuge- 

 hörige Chinon umwandeln. Auch ein zweiter, von Merz 



