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und Diehl eingeschlagener Weg führte nicht zum Ziel. 

 Martiusgelb wurde zu Diamidonaphtol reduziert, dieses 

 zum Diimidonaphtol oxydiert und letzteres durch Alkali- 

 carbonat zersetzt. Die hierbei in sehr guter Ausbeute 

 gewonnene Naphtalinsäure gab durch Nitrieren und Re- 

 duzieren des gebildeten Mononitroderivates ein Amido- 

 oxynaphtochinon, und dieses beim Kochen mit ver- 

 dünnter Salzsäure ein Dioxynaphtochinon, welches aber 

 vom Naphtazarin verschieden war, da es, wie durch den 

 Abbau zu Phtalsäure gezeigt wurde, sämtliche Substi- 

 tuenten im gleichen Benzolkern enthielt. 



In Beziehung zu der schon erwähnten Darstellung 

 von Trinitronaphtol steht wohl auch die Darstellung 

 von Styphninsäure aus Resorcinschwefelsäure und die- 

 jenige von Trinitroorcin durch Merz und Zetter. 



Durch Bromierung- von Anthrachinon konnten Merz 



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und Diehl ein Tribromanthrachinon gewinnen, welches 

 sich in Purpurin überführen Hess: auch Tetra- und 

 Pentabromanthrachinon wurden dargestellt und auf ihr 

 Verhalten bei der Kalischmelze untersucht. Bei der 

 Halogenisierung von Alizarin wurden Mono-, Di-, Tri- 

 und Tetrachlor- bezw. Brom-Alizarin isoliert, und es 

 zeigte sich, dass bis zu den dihàlogensubstituierten Ali- 

 zarinen das Färbevermögen zunimmt , beim Eintritt 

 weiterer Halogentome die Färbekraft aber sinkt und 

 schliesslich verschwindet. In die Gruppe der von der 

 Halogeneinführung in Chinone handelnden Arbeiten 

 gehört auch die gemeinschaftlich mit E. Sarauw durch- 

 geführte Untersuchung der Einwirkung von Halogen- 

 wasserstoffsäuren auf Benzochinon, in der die Entstehung 

 halogenisierter Chinone festgestellt wurde. Mit Hafner 

 zusammen hat Merz ferner die Chlorierung und Bro- 

 mierung von aromatischen Basen bei Gegenwart von kon- 

 zentrierter Schwefelsäure untersucht und nachgewiesen, 

 dass der orientierende Einfluss der Amidogruppe durch 

 die Schwefelsäure zum grossen Teil aufgehoben wird. 



