— LXXXIX — 



diese, sowohl theoretisch als technisch wichtigen Re- 

 aktionen sind in der Folgezeit von Merz und seinen 

 Schülern ausführlich bearbeitet worden. 



Am wenigsten zahlreich sind die Untersuchungen 

 über die aromatischen Äther. Merz und H. v. Nieder- 

 häusern suchten nach neuen Methoden zur Gewinnung 

 dieser Verbindungen und fanden eine solche in der 

 trockenen Destillation von Phenolaten und Naphtolaten. 

 Da sich aber sowohl bei dieser Darstellung als auch 

 bei der Einwirkung von Chlorzink auf Naphtol immer 

 Dinaphtylenoxyd bildet, beschäftigten sich Merz und 

 H. Walder mit der Bildung dieser Verbindung aus ß-Di- 

 naphtol und unterzogen das Dinaphtol selbst einer ge- 

 naueren Untersuchung. Durch Oxydation desselben 

 gelangten sie zur o-Oxynaphtoylbenzoesäure : 



/CO-C 10 H 6 OH 

 C 6 H 4 



\CO OH 



die sie durch Schmelzen mit Atzkali in Phtalsäure und 

 ß-Naphtol spalten konnten. 



Über die Einwirkung von Chlorzink- und Chlor- 

 calciumammoniak auf aromatische Hydroxylverbindungen 

 liegen eine grössere Anzahl Arbeiten aus dem Merzschen 

 Laboratorium vor. Nach Entdeckung der Reaktion wurde 

 zunächst die infolge ihrer technischen Verwertung wichtige 

 Einwirkung auf Naphtole sehr eingehend untersucht und 

 daran schloss sich eine sehr sorgfältige Bearbeitung der 

 Dinaphtylamine an. Im besonderen hat Ch. Ris das 

 ß-Dinaphtylamin durch seine Nitro- und Bromderivate 

 genau charakterisiert. Von höheren Homologen der 

 Phenole wurden die Kresole, Xylenole, Isobutylphenol, 

 Isoamylphenol, Thymol und Carvacrol, Tertiärbutyl- 

 phenol und o-Nitrophenol in die entsprechenden Amine 

 übergeführt, und von allen diesen Basen wurden zahlreiche 

 Derivate dargestellt. Auch die Möglichkeit, aus Alko- 



