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SOCIETE HELVETIQUE 



de l'eau. Il réagit immédiatement avec le brome et le 

 permanganate et ne contient par conséquent plus le 

 noyau du cinéol. Comme il n'entre pas en réaction avec 

 la semicarbazide et ne forme pas de lactone, il ne cons- 

 titue ni un acide cétonique ni un acide <5-hydroxylé ; 

 mais il renferme probablement un groupe OH dans la 

 position ß, car la distillation sous la pression atmosphé- 

 rique lui fait perdre une molécule d'eau et le convertit 

 en un nouvel acide liquide de formule C g H 14 2 . 



L'auteur est amené par ces faits à proposer les for- 

 mules suivantes pour l'acide cinéolique et pour ses pro- 

 duits de décomposition : 



CH 2 

 CH, 



CH 3 



I 



G— COOH 



\ 









X C— COOH 



I 

 CH(CH 3 ) 2 



Acide cinéolique 

 Formule de Wallach 



CH 3 



! 



CH 



\ 



CH 3 



i 



. CH 







C(CH 3 ) 2 



CH 2 

 X CH / 



COOH 



Acide cinéolénique 



CH 3 



I 



C — COOH 

 / \ 

 CH 2 



CH 2 

 \ 



C(CH 3 ) a 



CH 



COOH 



Acide cinéolique 

 Nouvelle formule 



CH 3 



I 

 CH 



CH 



I 

 CH 2 



\ 



OH 

 C(CH 3 ) 2 



/ 

 CH 



I 

 CH, 



CH 



/ 



^CH, 



CH, 



COOH 



Acide fusible 

 à 53-54° 



CH 



I 

 COOH 



Acide 



C 9 H 14 °2 



