78 Prof. Dr. St. de Kostanecki. 



Xanthones. 



Berichte: 18, 1983, 3202; 19, 2918; 24, 1894, 3930; 25, 1640, 1648, 

 1654; 26, 71; 27, 1989, 1994; 28, 2310; 29, 221. Monatshefte 

 für Chemie: 12, 205, 318; 15, 1; 16, 919. 



H. W. Perkin, le père, avait obtenu la xanthone en 

 distillant l'acide salicylique avec l'anhydride acétique. En 

 appliquant cette réaction à lacide /3-résorcylique Kostanecki 

 obtint l'isoeuxanthone. 



H0/V°\/\0H 



CO 



En remplaçant une molécule de cet acide par une molécule 

 de résorcine, le résultat est le même, et, en général les xan- 

 thones peuvent se préparer par distillation d'une molécule 

 d'acide salicylique (ou d'un acide oxy-salicylique) avec une 

 molécule d'un phénol mono ou polyhydroxylique en présence 

 d'anhydride acétique. Cette méthode générale appliquée à 

 l'acide hydroquinone-carboxylique et la phloroglucine a donné 

 la gentiséine, et celle-ci par méthylation la gentisine. 



"^ \/\co/\/^ ^"^ ° \/^\co A/ 



OH OH 



C'était la première synthèse d'une matière colorante jaune 

 naturelle. 



L'étude des oxyxanthones isomères montra que toutes 

 celles qui ont un hydroxyle voisin du carbonyle, CO, forment 

 des sels de sodium jaunes, peu solubles et que cet hydroxyle 

 en Ortho n'est pas méthylé en opérant dans les conditions 

 habituelles. Cette constatation permet de décider parmi les 

 deux formules possibles de l'euxanthone 



