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Prof. Dr. St. de Kostanecki. 



mais en réalité la réaction ne s'effectue pas dans ce sens; il 

 se forme de la benzoyl-coumarone, décomposable par les 

 alcalis en acide benzoique et coumarone. 



O 



\ 



C 



CO . c H. 



CH 



X 



En condensant l'ortho-oxyacétophénone chlorée avec la benzal- 

 dehyde, Friedländer crut réaliser la synthèse de la flavone, 

 mais Kostanecki démontra que dans ce cas il se forme, non 

 ce dérivé, mais la benzal-coumaranone 



OH 



/0\ 



+ CeH,COH 



C^CH.CeHs + HCH-HjO. 



CO CH2 Cl 



une ox-indogénide. 



En chauffant la dicétone 



OH 



co/ 



\CH . CH2 . co . Ce H5 



CH2 . CO . Ce H5 



avec l'acide chlorhydrique, il se forme du phénacylidène- 

 flavène 



O. 



C — Cg H5 



CH 



/ 



CH . CO . C« H, 



Traitée par les alcalis celui-ci donne de l'acétophénone, et 

 comme second produit non pas la flavone, comme on l'espé- 

 rait, mais les produits de dédoublement de celle-ci, l'ortho- 



