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Bulletin de l’Académie Impériale 
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Mais ce sont les expériences sur le produit de dé- | 
doublement de l'acide qui ont fournies une preuve in- 
contestable de la présence de trois groupes méthoxyli- 
ques dans ces produits. 
En distillant un mélange de l’acide avec de la chaux 
fraîchement éteinte (5 gr. d’acide sur 20 gr. de chaux) 
nous avons obtenu une huile lourde, qui fut purifiée, 
désséchée sur du chlorure de calcium, enfin soumise 
deux fois à la distillation. Après ce traitement elle pré- 
sentait les proprietés suivantes: elle est peu fluide, de 
couleur faiblement jaune. Elle ne se solidifie pas 
encore dans un mélange de neige et de sel marin, seule- 
ment sa viscosité est augmentée d’une manière notable. 
Elle possède une saveur brûlante et une odeur aroma- 
tique, assez agréable, son point d’ébullition est situé 
à 245°—247° environ, elle est presque insoluble dans 
l’eau et les alcalis et ne donne pas de coloration avec 
les sels de fer. 
0,2844 gr. de cette substance brûlés avec CuO et 
O, ont donné 0,1826 gr. de H,0 et 0,6716 gr. de CO; 
en centièmes: C — 64,40; H = 7,13. Ces données 
conduisent à la formule C,H,,0;, qui exige: C— 64,28; 
H— 7,14. L'huile se forme donc, comme il était à 
prévoir, par une décomposition de l’acidé selon l'équa- 
tion C0H,905 — CO, = C,H,,03. 
L'action d’un excès d’acide iodhydrique sur cette 
huile a montré qu’elle contient trois groupes métho- 
xyliques: 
0,816 gr. de matière, scellés dans un tube avec 
10 gr. de HI (p. d’éb. 127°), furent chauffés pendant 
5 heures à 120°. En ouvrant le tube on n’observa 
point de pression. L’iodure de méthyle formé fut sé- 
paré par distillation au bain-marie: le rendement était 
de 0,780 gr. Il fut alors introduit dans le tube de l’a- 
 cide iodhydrique fumant additionné d’une certaine 
quantité de phosphore amorphe; le tube, scellé de nou- 
veau, fut chauffé pendant 10 heures à 150°. Après 
ouverture du tube une nouvelle quantité de CHI fut 
séparé par distillation au bain-marie; cette quantité 
était de 0,673 gr.; le montant total de CHI formé 
était de 1,453 gr. 
Par conséquent 100 p. de lhuile avaient fourni 
178,06 p. d’iodure de méthyle. Pourtant la réaction 
n’était pas encore terminée: le tube étant scellé et 
chauffé de nouveau pendant 10 heures à 150°, nous 
obtinmes encore une petite quantité de CH,I, qui du 
reste ne fut pas dosée. 
Ces expériences permettent de conclure que le com- 
posé C,H,,0, contient en effet trois groupes méthoxy- 
liques. L’élimination complète de ces groupes corres- 
pondrait à la formation de 253 p. d’iodure de méthyle 
sur 100 p. d'huile; en admettant que le composé en 
question ne renferme que deux groupes méthoxyliques 
on ne pourrait obtenir que 169 p. d’iodure de méthyle; 
or plus de 178 p. de CH,I sur 100 p. d’huile furent 
isolées. 
D’après ce qui vient d’être dit l’huile formée par le 
dédoublement de l’acide, que fournit l’oxydation de 
l'asarone, présente la composition suivante: 
CH (OCEH:).. 
C’est donc l’éther tri-méthylique d’un phénol tri- 
atomique. La formation de ce composé par dédouble- 
ment de notre acide serait analogue à la formation de 
l’anisol au dépens de l’acide anisique et du vératrol au 
dépens de l’acide vératrique. 
Pour nous convaincre d’une manière plus positive 
de la présence d’un noyau aromatique dans l’asarone, 
nous l’avons traitée par la poussière de zinc. Cette ex- 
périence a été faite par M. Staats, mais ce chimiste 
n’a pas pu constater la présence de dérivés aroma- 
tiques parmi les produits de: la réaction. Un mélange 
intime de 5 gr. d’asarone et de 100 gr. de poussière 
de zinc fut chauffé en faisant passer les produits de la 
réaction dans l’acide azotique concentré. L’acide étant 
dilué par de l’eau une huile lourde s’est séparée; lavée 
à l’eau et au carbonate d’alcali, elle fut distillée avec 
la vapeur d’eau. Ainsi fut recueillie une huile légère- 
ment jaunâtre à l’odeur caractéristique de la nitro- 
benzine. Elle fut transformée, d'après la méthode de 
M. Hofmann‘) en aniline, qui fut identifiée par son 
odeur, par la coloration qu’elle prend avec le chlorure 
de chaux enfin par la formation des cristaux caracté- 
ristiques de son sulfate. 
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Les résultats, exposés ci-dessus, démontrent, que 
l’asarone est un dérivé tétra-substitué de la benzine: 
trois atomes d’hydrogène dans celle-ci étant substitués 
par 5 groupes méthoxyliques, un quatrième par le 
7) A. W. Hofmann. Lieb, Ann. LV, 200, 
