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groupe non-saturé C;H,, qui se transforme, lors de CH, __CO0H CH,- -CO0H 2P Real COOH 
l'oxydation, d’abord en groupe aldéhydique, ensuite en #—OCH, = (OCH, h 1 Z(0CH, )e 
carboxyle. Quant à la structure de ce groupe C,H,, il 
est à remarquer que lors de l’oxydation de l’asarone 
il se forme à ses dépens de l’acide acétique — composé 
renfermant un groupe de méthyle, —tandisque l'atome 
de carbone immédiatement relié au noyau aromatique 
reste (dans le cas où il y a formation d’aldéhyde) en 
combinaison avec un atome d'hydrogène. Or il est peu 
probable que lors de l’oxydation le carbone se combine 
avec l'hydrogène. Il faut donc admettre que le radical 
CH, renferme déjà du méthyle tout formé et le groupe 
CH, fournissant par oxydation le groupe aidéhydique 
CHO. La seule structure du groupe C;H, qui pourrait 
remplir ces conditions serait celle-ci: CH— CH — CH,;; 
elle est en outre en parfait accord avec la règle, qui veut 
que le dédoublement par oxydation des groupes non- 
saturés se produise toujours à l’endroit de la double 
liaison entre deux atomes de carbone. Les acides car- 
bonique et oxalique sont évidemment les produits d’une 
oxydation plus avancée. 
Les formules suivantes représenteraient donc la con- 
stitution de l’asarone et de ses dérivés, que nous avons 
examinés : 
—(OCH;), =(OCH;)s 
Gb cac 0n; Cl CHBr-CHBr-CH, 
asarone bromure d’asarone 
== H 
CRE QE CHOC 
aldéhyde acide éther du phénol 
” triatomique. 
Le groupe non-saturé C.H,, présent dans l’asarone, 
est le même qui a été déjà rencontré — souvent simul- 
tanément avec le méthoxyle — dans plusieurs sub- 
stances formées par les organismes végétaux tels que 
l’anéthol, l’eugénol etc. 
Laissant de côté la question, quant à la position re- 
lative des groupes substituants dans le noyau benzi- 
nique, nous pouvons constater les analogies suivantes: 
-_C;H, 2:60, 
GE _ 00H, Gi=(0cH), © see 
anéthol éther pre asarone 
de l’eugénol 
Ch 00 cu OR er ge 
1 OCH, entre ES ne ‘# 
aldéhyde éther méthylique aldéhyde dérivé 
anisique de la vanilline de Pasarone 
acide dérivé 
de l’asarone 
acide anisique acides vératrique 
diméthylrésorcique 
Il paraît que l’asarone est le premier représentant 
triméthoxylé qui soit connu de ce groupe de com- 
posés, 
La position relative des quatre groupes, qui rem- 
placent dans l’asarone et ses dérivés les atomes d’hyd- 
rogène du noyau benzinique, pourrait être déterminée 
jusqu’à un certain point par la connaissance de la struc- 
ture de l’éther triméthylique décrit plus haut. Malheu- 
reusement ni pour la phloroglucine, ni pour le pyro- 
gallol, ni pour l’oxyhydroquinone *) nous ne connaissons 
d’éthers triméthytiques, qui pourraient être compa- 
rés avec notre produit. Pour résoudre la question de 
la structure de ce corps nous avons exécuté quelques 
expériences qui seront décrites plus loin. Cependant 
les résultats obtenus ne permettent pas de tirer une 
conclusion précise concernant la disposition des 
groupes substituants dans l’asarone”). Cette question : 
n'étant d’ailleurs que d’un intérêt secondaire et exi- 
geant pour la résoudre un travail long et pénible nous 
l'avons laissée pendante. Elle sera résolue dès que 
l’aldéhyde ou l'acide, que nous avons préparés en par- 
tant de l’asarone, auront été obtenus par quelque autre 
procédé, permettant de juger de leur structure d’une 
manière dr 
8) Monatshefte, IV. 1883. p. 176. 
9) Pour la formule C;H, HEC 9 la théorie prévoit six cas 
d’isomérie Er en effet, en sg par un groupe mon 
mique un atome d'hydrogène ‘dans chacun des trois éthers triméthye 
iques dérivés des trois triphénols isomériques, on obtient: pour 
l’éther (1, 3, 5) — un seul produit de substitution, pour l’éther (1, 2, 
3) — deux, pour l’éther (1, 2, 4) — trois produits: 
(0) 
MeO e 
&0 G ho Put 
NA NT 
Me0 MeQ MeO 
É pe É as É do 
2. 9. 8. 
MeO Me0 Me0 Me0 Fe 
/NMe0 ZNMe0 NMeO  x// \Me0 
| 3. | | r 5. 6 
+ 4 X + 
4 MeO Me0 Me0 
