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Bulletin de l’Académie Impériale 
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(vorläufige Versuche hatten gezeigt, dass das Calcium- 
salz einer der Säuren in Wasser ziemlich schwer lüs- 
lich war). Die Neutralisation durch frisch gefälltes 
Calciumcarbonat ging nur schwierig vor sich und er- 
forderte anhaltendes Erwärmen, so dass wir zur Be- 
schleunigung der Reaktion etwas Calciumhydrat zu- 
setzten. Zu unserem Erstaunen lieferten die Analysen 
der erhaltenen Salze ziemlich übereinstimmende Zahlen, 
die der Formel C,H,,0, entsprachen, während die Ana- 
lysen der wieder ausgeschiedenen freien Säuren weder 
unter einander, noch mit denen der Salze überein- 
stimmten. Dieser Umstand, im Zusammenhange mit 
der schwierigen Neutralisation der Säuren, veranlasste 
uns anzunehmen, dass in den sauren Produkten eine 
Substanz von dem Charakter eines Lactons zugegen 
sein müsse. Die weiteren Versuche bestätigten voll- 
kommen diese Voraussetzung. 
Die noch zurückgebliebenen Theile der di 
135°—142° und 142°—150° wurden bei gewühn- 
licher Temperatur mit einer gesättigten Sodalôsung 
behandelt, wobei der grüsste Theil ungelôüst blieb und 
als Schichte aufschwamm. Diese neutral reagirende 
Schichte wurde abgehoben und die alkalische Lôüsung 
zur vollständigen Entf g der neutralen Substanz mit 
Aether behandelt, darauf mit Schwefelsiure versetzt 
und die aufschwimmende Ülschichte der Säure in Aether 
aufgehoben. Nach dem Verjagen des Aethers auf dem 
Wasserbade wurde der Rückstand durch Durchleiten 
eines trocknen Luftstromes unter vermindertem Drucke 
getrocknet und dann unter 34 mm. Druck destillirt. 
Das Sieden begann bei 138° und zwischen 141°—144° 
ging die Hauptmasse über, welche besonders aufgefan- 
gen wurde. Dieselbe war vollkommen farblos, besass 
einen schwachen, an die niederen Fettsäuren erinnern- 
den Geruch und verdickte sich merklich in einem 
Kälte-Gemisch von Schnee und Kochsalz, jedoch 
ohne zu erstarren. Bei der Verbrennung wurden Zah- 
len erhalten, die mit der Formel C,H,,0, ziemlich gut 
übereinstimmen: 0,1934 gr. der Substanz gaben 
0,4266 gr. CO, und 0,1702 gr. H,0. 
Berechnet für C,H,603 
In Procenten erhalten 
C=260,19 — 60,00 
H— 978 H = 10,06, 
Da unter den neutralen Reaktionsprodukten sich 
ein Derivat des Aldehyds 
C,H,,0, — Ds 5 >C(OC,H,) COH 
befand, so war es im hôchsten Grade wahrscheinlich, 
dass wir es mit der Isobutyl &-oxyisobuttersäure 
OH 0,— De NS C(OC,H,) COOH 
zu thun hatten. Um diese Frage zu entscheiden er- 
wärmten wir dieselbe mit Eisessig, da zu erwarten 
war, dass eine Säure von dieser Struktur unter den 
gegebenen Bedingungen entsprechend der folgenden 
Gleichung zerfallen würde: 
CH 
CH > C(OC,H,) COOH + C,H0, — 
= C,H,0-00,H, + Ce Sc (OH).COOH. 
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Es erwies sich aber, dass die Zersetzung sehr 
schwierig vor sich geht: bei andaucerndem Erwärmen, 
selbst bis zu 170", bildete sich nur eine unbedeutende 
Menge von Isobutylessigester. Da wir nun befürch- 
teten, dass bei hôherer Temperatur unter dem Ein- 
flusse der Essigsäure die Oxyisobuttersäure selbst zer- 
fallen künnte, so beschlossen wir die Säure C.,H,,0, 
mit Jodwasserstoff zu behandein, wobei wir aus Man- 
gel an Material die schon mit Essigsäure erwärmte 
Säure benutzen mussten. Dieselbe wurde von der Es- 
sigsäure durch Destillation unter vermindertem Drucke 
befreit und dann mit bei 0° gesättigter Jodwasserstoff- 
säure und etwas rothem Phosphor im zugeschmolzenen 
Rohre einige Stunden hindurch auf dem Wasserbade 
erwärmt. Die im Robre entstandene ülige Schichte 
wurde abgetrennt; dem Siedgpunkte 116°—118° und 
den übrigen Eigenschaften nach erwies sie sich als 
Isobutyljodid. Die saure wässrige Lüsung wurde nach 
dem Verdünnen mit Wasser abdestillirt, das Destillat 
unter Erwärmen mit frisch gefälltem Silbercarbonat 
neutralisirt, vom Jodsilber abfiltrirt und das Filtrat 
über Schwefelsäure im Exsikkator verdunstet. Die 
Verbrennung des getrockneten Silbersalzes ergab fol- 
gende Resultate: 0,1382gr. des Salzes gaben 0,0778gr. 
metallischen Silbers. - 
Gefunden in Procenten Berechnet für C,H,0, Ag 
Ag — 56,29 Ag = 55,38. 
Der zu hohe Silbergehalt muss unstreitig der un- 
vollständigen Entfernung der Essigsäure zugeschrie- 
ben werden; von einer Reinigung musste aber der ge- 
ringen Menge des Salzes wegen abgesehen werden. 
