Bulletin de l’Académie Impériale 
andere Substanz. Bei der Destillation mit Winssin- 
ger’s Dephlegmator zeigten sich schon bei 18° im 
Kühler leicht verdunstende Tropfen (die Vorlage wurde 
daher mit einem Gemische von Schnee und Koch- 
salz gekühit), worauf dann das Thermometer ziem- 
lich rasch auf 53° stieg. Das Destillat nahm begierig 
Brom auf, besass den charakteristischen Geruch der 
ungesättigten Kohlenwasserstoffe und enthielt ausser- 
dem noch eine Jodverbindung, da beï der Oxydation 
mittelst Salpetersäure eine nicht unbedeutende Menge 
von Jod ausgeschieden wurde. Die bei der Einwirkung 
von Natriumisobutylat auf Methylenjodid angestellten 
Versuche!!) lassen keinen Zweifel übrig, dass während 
der Reaktion Isobutylen entsteht ©); die fragliche 
Flüssigkeit war daher, aller Wahrscheinlichkeit nach, 
ein Gemisch von Isobutylen mit dem unten zu be- 
schreibenden Methylisobutylaether und einer geringen 
Menge eines Jodürs, seiner Flüchtigkeit nach wahr- 
scheinlich des Jodmethyls. Von 53° an stieg die Tem- 
peratur sehr langsam und bis zu 63° ging eine sehr 
bedeutende Menge der Flüssigkeit über, während 
darauf bis zu 105° nur sehr wenig überdestillirte. 
Nach mehrmaligem Fraktioniren schied sich aus dem 
Antheil 53°—63° eine Substanz aus, die nach dem 
Reinigen mittelst Destillation über wetallischem Na- 
trium bei 59° (unter 741 mm.) siedete und eine 
leicht bewegliche Flüssigkeit von scharf ausgeprägtem 
Aethergeruch darstellte. Bei der Zersetzung durch 
concentrirte Jodwasserstoffsäure im zugeschmolzenen 
Rohre, auf dem Wasserbade, wurden aus 5 gr. der 
Substanz 17 gr. eines Gemisches von Jodüren erhalten, 
die sich durch wiederholte Destillationen in zwei 
Fraktionen theilen liessen: in eine bei 45°— 47° und 
eine andere bei 118°—120° siedende. Erstere erwies 
sich sowohl ihrem Siedepunkte, als auch ihren anderen 
Eigenschaften nach als Jodmethyl und die zweite 
als Jodisobutyl. Durch diese Daten ist die fragliche 
Verbindung als Methylisobutylaether vollkom- 
11) Gorboff, À., u. Kessler, A. Mélanges phys. chim., t. XIL 
p. 321. 
12) Das Isobutylen verdankt môglicherweise seine Entstehung 
der intermediären Bildung von Isobutyljodid. Dieses Letztere künnte 
als Produkt einer, zwischen dem Isobutylalkoho!l und den vorhande- 
nen Jodüren stattfindenden Wechselwirkung auftreten, gleichwie 
beim Erhitzen von CH,J mit Alkohol sich nach Busse und Kraut 
(neben Methylaether) Jodaethyl bildet. Busse und Kraut, Liebig’s 
Ann. 177, 272 (vergl. W olkoff 3%K, 18, 320). 
men charakterisirt, womit auch die Resultate zweier 
Dampfdichte-Bestimmungen gut übereinstimmen; von 
letzteren war die eine bei Zimmertemperatur und die 
andere im Wasserdampfe nach der Methode von Hof- 
mann ausgeführt worden. Die hierher gehôrigen Daten 
sind : 
1) Gewicht der Substanz 0,0605 gr., Barometer- 
stand 768,9 mm. bei 17,2°, Hühe der Quecksilber- 
säule im Apparate 648,5 mm. bei 22° und Volumen 
des Dampfes 127,14 Ce. 
2) Gewicht dasselbe, Barometerstand 768,9 mm. 
bei 16,8°, Hühe der Quecksilbersäule 70 mm. bei 
30° + 560 mm. bei 99,8° und Volumen des Dampfes 
130,94 Ce. 
Hieraus berechnet sich die Dampfdichte: 
Theorie für 
I Il 
Im Verhältniss zu Wasserstoff 43,5 42,6 44 
» » M HD 3,01::2,95:30% 
Der über 105° siedende Rückstand der soeben be- 
schriebenen Destillation, der fast ausschliesslich aus 
Isobutylalkohol bestand, wurde mit der Hauptmasse 
des Alkohols, der nach der Reaktion (zur Entfernung 
des Jodnatriums und der Natriumsalze der entstan- 
denen Säuren) mit Wasser gewaschen worden war, ver- 
einigt und darauf unter Benutzung des Winssinger’- 
schen Dephlegmators destillirt. Bei 120° wurde jedoch 
die Destillation schon abgebrochen (das zwischen 108° 
und 120° Übergegangene wurde noch einmal fraktio- 
nirt), und der Rückstand unter vermindertem Drucke 
destillirt, da vorläufige Versuche gezeigt hatten, dass 
die hochsiedenden Reaktionsprodukte sich bei hôherer 
Temperatur leicht zersetzen. Hierbei wurden folgende 
Fraktionen aufgesammelt: I) bis zu 110°, II) 110°— 
135° (die Hauptmenge) und IIT) 135°—175° (bei etwa 
30 mm, Druck). In dem Destillationsapparate blieb 
ziemlich viel Harz zurück, das beim Abkübhlen erstarrte 
und irgend welche Natriumsalze enthielt, — genauer 
haben wir dasselbe nicht untersucht. 
Aus der ersten bis zu 110° siedenden Fraktion, 
die noch viel Isobutylalkohol enthielt, wurde durch 
Fraktionirung, die anfangs unter vermindertem und 
später bei normalem Druck ausgeführt wurde, ein 
zwischen 160° und 164° siedender Theil ausgeschie- 
den. Da derselbe eine jodhaltige Verbindung (CH, 
oder vielleicht das Produkt CHJ (OC,H,)?) enthielt, s0 
