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Bulletin de l'Académie Impériale 
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 Gewichtstheile von C,,H,,0, und C,H,0, nahmen. Die 
Rôhren wurden bei 110°—120° etwa 20 Stunden lang 
erwärmt, worauf dann der vollständig durchsichtige, 
schwach gelb gefärbte Inhalt in Wasser gegossen wurde. 
Die dabei aufschwimmende Schichte wurde abgetrennt, 
mehrmals mit Wasser gewaschen und mittelst geglühter 
Potasche getrocknet; bei der Destillation ging sie bei 
116°—118° über und erwies sich als Isobutylessig- 
ester. (Der geringe hochsiedende Rückstand bestand, 
allem Anscheine nach, hauptsächlich aus noch unzer- 
setzter Substanz, da er bei weiterem Erwärmen mit 
Eisessig neue Mengen des Essigesters gab, und wahr- 
scheinlich auch aus Condensationsprodukten des Oxyal- 
dehyds). 
Die wässrigen Lôüsungen wurden alle zusammenge- 
gossen, mit Soda neutralisirt und mehrmals mit Aether 
extrahirt. Nach dem Verdunsten des Aethers auf dem 
Wasserbade blieb eine dicke Flüssigkeit zurück. Die- 
selbe enthielt etwas Natriumacetat in Lüsung, dessen 
vollständige Entfernung durch Auflôsen der Flüssig- 
keit in einer verhältnissmässig grossen Menge von voll- 
ständig trocknem Aether erreicht wurde. Aus der von 
dem krystallinischen Niederschlage abfiltrirten aethe- 
rischen Lôüsung wurde der Aether auf dem Wasserbade 
abdestillirt und die zurückbleibende Flüssigkeit der 
Destillation unter vermindertem Drucke (bei 32 mm.) 
unterworfen. Letztere ging nun in weiten Grenzen über, 
indem die Destillation schon unter 50° begann; der 
bis 60° aufgefangene Antheil besass noch den Geruch 
des Isobutylessigesters und enthielt auch Wasser; 
darauf stieg das Thermometer gleichmässig und fast 
alles ging bis zu 110° über. Das Destillat war eine 
farblose leicht bewegliche Flüssigkeit von angenehmem 
Geruche, welche beim Stehen dick wurde und nach 
einigen Tagen die Consistenz eines sehr dicken Sirops 
annahm; sie lôste sich gut in Wasser und reducirte 
energisch Siülberoxyd in ammoniakalischer Lüsung, 
unter Bildung eines schünen Spiegels. 
Die Analyse der Fraktion 80°—100° ergab Resultate 
die mit der Formel (C;H,0), gut übereinstimmen. 
0,2963 gr. Substanz gaben 0,5906 gr. CO, und 
0,2422 gr. H,0. 
Gefunden in Procenten. Die Formel (C,H,0), verlangt: 
C— 54,36 54,54 
H— 9,08 9,09. 
Durch die, mittelst Silberoxyd ausgeführte, Oxydation 
wurde sodann festgestellt, dass die Substanz vollkom- 
men homogen war und dass das Molekül der Formel 
C,H,0, entspreche. Zu diesem Zwecke wurde die wäss- 
rige Lôsung bei gewôhnlicher Temperatur mit einem 
Überschuss von frisch gefälltem Silberoxyd 6—7 Tage 
hindurch stehen gelassen. Nach Ablauf dieser Zeit wurde 
die Lüsung von dem Niederschlage abfiltrirt und letz- 
terer mit Wasser gewaschen. Aus der wässrigen Lô- 
sung schied sich beim Verdunsten unter dem Exsikka- 
tor das Silbersalz in Form flacher Prismen aus. Die 
Analyse ergab folgende Zahlen: 0,1428 gr. des über 
Schwefelsäure getrockneten Salzes gaben 0,0731 gr. 
metallischen Silbers. 
Gefunden in Procenten. Berechnet für C,H,0,Ag. 
Ag — 51,19 Hi GRIS 
Zur Gewinoung der freien Säure wurde das Silber- 
salz in Wasser gelüst, durch Schwefelwasserstoff zer- 
setzt, der Überschuss des letzteren durch Erwärmen 
entfernt, die vom Schwefelsilber abfiltrirte wässrige 
Lôüsung mehrere Mal mit Aether ausgezogen und letz- 
terer verjagt. Es blieb eine krystallinische Säure zu- 
rück, die nach dem Trocknen und Sublimiren feine 
Nadeln darstellte und bei 78°—79° schmolz. Es konnte 
daher keinem Zweifel mehr unterliegen, dass wir es 
mit vollständig reiner «-Oxyisobuttersäure zu thun 
hatten, für welche Markownikoff'*) die eben ange- 
führte Schmelztemperatur angiebt, und dass folglich 
das Ausgangsmaterial der &-Oxyisobutyraldehyd 
ee C(OH)COH = C,H,0, gewesen sei. | 
Zur genaueren Erforschung des erhaltenen Oxyalde- 
hyds stellten wir eine grüssere Menge desselben dar. 
Als Material diente uns die Verbindung C,,H,,0,, die wir 
später auf eine etwas veränderte Weise, nämlich durch 
Einwirken von Jod auf das Isobutylat, erhielten. Wir 
fanden es bequemer die Zersetzung durch Kochen 
eines Gemisches gleicher Theile von C,,H,,0, und 
» | Eisessig in einem Kolben mit Rückflusskühler 20 bis 
25 Stunden lang zu bewerkstelligen und zur Neutrali- 
sation, der nicht in Reaktion getretenen Essigsäure, 
eine zehnprocentige Natronlauge anzuwenden. Im 
Übrigen wurde die Behandlung wie früher ausgeführt. 
Bei der Destillation (unter 32 mm. Druck) destillirte 
16) Markownikoff, Zeitschr. f. Ch. 1866, 502." 
