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Bulletin de l’Académie Impériale 
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Würtz, mit dem er isomer ist und das bis jetzt der 
einzige Vertreter dieser Classe von Verbindungen war. 
Das frisch überdestillirte Aldol ist, wie bekannt, eine 
farblose, bewegliche Flüssigkeit, welche beim Stehen 
dick wird und nach längerer oder kürzerer Zeit ein 
krystallinisches Polymer liefert. Dieses letztere schmilzt 
zwischen 80° und 90° und siedet unter vermindertem 
Drucke in weiten Temperaturgrenzen *), indem es hier- 
bei jedoch in das Monomer übergeht. 
Kehren wir jetzt wieder zum Produkte C,;,H,,0, 
zurück. 
Beim Einwirken von Essigsäure auf dasselbe erhält 
man, wie schon erwäbnt, einerseits den Isobutylessig- 
ester, andrerseits den Oxyaldehyd C,H,0,. Quantitative 
Versuche haben hierbei gezeigt, ie die zur Zersetzung 
erf li ge der Entstehung von zwei 
Molekülen des Essigesters entspricht. Die Verbindung 
C,,H,,0, ist folglich ein Aetherderivat dieses Aldehyds 
und lässt nur zwei Strukturformeln C;,.H,.0, zu: 
CH; OCH 
I Gx, > C(OH.CH é GR, 
und II De » COCH)CH € S. de 
Erstere entspricht dem Acetalderivat des &-Oxy- 
isobutyraldehyds, die zweite — dem Isobutylalkoholat 
 desselben Aldehyds, dessen Hydroxylwasserstoff durch 
die Gruppe (OC,H,) ersetzt ist. Sogenannte Alkoholate 
d.h.Additionsprodukte der Alkohole zu den Aldehyden, 
sind für das Chloral, den Monochloraldehyd und andere 
Haloïdsubstitutionsprodukte der Aldehyde bekannt. 
Als charakteristische Eigenschaft dieser Verbindungen 
erscheint ihre Fähigkeit beim Erwärmen, oft schon bei 
derSiedetemperatur, in die Komponenten zu zerfallen!). 
Die Acetale, wenigstens die bis jetzt bekannten, sind 
dagegen sehr beständige Kôrper, die ohne Zersetzung 
und dabei bei verhältnissmässig hoher Temperatur 
sieden”). Zur Entscheidung der Frage, welcher von 
den angeführten Formeln die Struktur unserer Sub- 
Aether und dem Trocknen wurde die Substanz analysirt. 0,0897 gr. 
derselben gaben 0,1495 gr. CO, und 0,0742 gr. H,0. 
Gefunden in Procenten. Berechnet ps 1H,0,+H,0. 
cye 
18) Würtz, C. R. 74. 1301; 76. 1165; 83, 205 und 1 
19) Schäffer, Berl. Ber. I, 1871, De Lieben, Berl. Ber. III, 
907; Pinner, Ann. Chem. Pharm. 179. 3 
20) vgl. Würtz, Ann. chim. phys. ji (31. 1856, 371 und 376. 
stanz entspricht, haben wir ihr Verhalten beim Erhitzen 
uñtersucht, zu welchem Zwecke wir dieselbe der De-: 
stillation unter gewôhnlichem Drucke unterwarfen ?), 
Das Sieden begann schon bei 145°, zwischen 210°— 
225° ging der grôsste Theil (der, wie es scheïnt, noch 
unveränderten Substanz) über, aber selbst bei 265° 
blieb immer noch ein geringer Theïl zurück. Bei wie- 
derholter Destillation wurde die Anfangssiedetempera- 
tur der untersten Fraktion immer niedriger, während 
die Fraktion selbst immer zunahm. Zuletzt erhielten 
wir einen ziemlich bedeutenden, konstant bei 106° — 
108° siedenden, Antheil, der sich als Isobutylalkohol 
herausstellte. Analysen ergaben sodann, dass die hôhe- 
ren Fraktionen in der That ein Abspaltungsprodukt 
eines Moleküls Alkohol von einem Molekül der Ver- 
bindung C,,H,,0, seien. 
CH w #0 
CH, > COC,H,) CE Oo 
CH 
= CH, » C(OC,H,)COH + C,H,,0. 
I. 0,2602 gr. bei 240°—265° überdestillirter Sub- 
stanz gaben 0,2594 gr. H,0 und 0,6325 gr. CO, 
IL. 0,2604 gr. des über 265° siedenden, nicht de- 
stillirten Rückstandes, gaben 0,2595 gr. H,0 und 
0,6312 gr. CO.. 
Gefunden in Procenten. 
I Il 
C—66,28 66,11 66,66 
H—11,08 11,07 {111 
Die erhaltene Verbindung C,H,,0, haben wir nicht 
näher untersucht und wollen hier nur bemerken, dass 
dieselbe eine farblose, dicke Flüssigkeit war, die sich 
in Wasser nicht lôüste und-einen schwachen Geruch 
zeigte. Die hohe Siedetemperatur und deren weite 
Grenzen lassen sich, wie uns scheint, durch die Fähig- 
keit der Substanz leicht zu polymerisiren erklären, 
analog der Eigenschaft des freien Oxyaldehydes selbst. 
Auf Grund des Gesagten ziehen wir den Schluss, 
dass der Verbindung C,,H,,0, die zweite der oben an- 
geführten Strukturformeln zukommt, nach welcher sie 
als ein Isobutylalkoholat des Isobutyl-a-Oxy- 
isobutyraldehyds betrachtet werden muss. 
Was die hôhere, zwischen 135°—175° siedende 
Fraktion der ursprünglichen Destillation der neutralen 
Berechnet für C;H,802. 
21) Wir benutzten hierbei die beim Einwirken von Jod auf das 
Isobutylat erhaltene Verbindung C,,H:603. 
