232 Ernst Fricke: 



nur gelungen sei, den Beweiss zu erbringen, dass die bisher übliche 

 Methode zur Phenolbestimmung zu falschen Resultaten führen 

 kann , sondern, dass er im Urogon einen Körper isoliert habe, der, 

 gleichzeitig mit den Phenolen zur Titration gebracht, mit Jod eben- 

 falls eine Verbindung eingeht und möglicherweise unter den 

 herrschenden Bedingungen ein Phenol zu bilden imstande sei". In 

 dem isolierten Öl Staedeler's hat er in dem wesentlichen Be- 

 standteil , dem Urogon , einen einheitlichen Körper mit bestimmten 

 Eigenschaften erkannt, der wahrscheinlich infolge isomerer Ver- 

 schiebungen bis jetzt genaue Definitionen noch nicht zulässt, und 

 zwei Spaltungsprodukte desselben, Urogen und Urogol. 



Urogen (C21H42) wird sowohl aus Urogol als auch aus dem 

 nach seiner Destillation im Vakuurakölbchen verbleibenden stickstoff- 

 haltigen Rückstand durch wässerige Kalilauge gewonnen. Der Siede- 

 punkt des Urogen ist im Hochvakuum bei grünem Licht 140,0 ^ 

 bei gewöhnlichem Druck 309 — 310. Molekulargewicht 285,6. Das 

 Urogen verhält sich wie ein gesättigter Kohlenwasserstoff. Brom, in 

 seine Schwefelkohlenstofflösung gebracht, wird trotz mehrtägiger 

 Sonnenbelichtung nicht addiert. Urogen kristallisiert anscheinend 

 im monoklinen System in seidenglänzenden, feinen Nädelchen, die 

 sieh zu schuppenartigen Gebilden vereinigen. In kaltem Alkohol 

 sind dieselben kaum löslich, schwer löslich in heissem Alkohol, un- 

 löslich in Wasser. Dagegen löst sich Urogen leicht in Benzol, Äther, 

 Toluol, aus welch letzterem es durch Alkohol gefällt wird. Schwer- 

 löslich in Eisessig, leicht in Aceton und Petroläther gibt die Substanz 

 mit keinem Reagens Färbung oder Fällung. Sie ist vollkommen 

 geruchlos und von wachsartiger Konsistenz. Das Urogen wird also, 

 wie erwähnt, mit wässeriger Kalilauge aus dem Urogonöl dargestellt. 

 Schon in der Kälte tritt bei Berührung kleinster Mengen des vorher 

 im Vakuum fraktionierten Öls mit nicht zu verdünnter Lauge ein 

 terpentinartiger Geruch auf, besonders dann bemerkbar, wenn das 

 Öl in Gasform mit Kalilauge in Berührung kommt, was bei zu rasch 

 verlaufender Verbrennung nach Dumas^) öfter vorkommt. Ein 

 Versuch, bei welchem 2 g Öl mit ö^'/oiger Kalilauge am Rückfluss- 

 kolben gekocht wurden, ergab durch Petrolätherextraktion ein Ge- 

 misch von grünlichen Tropfen mit einer weisslichen, paraffinähnlichen 



1) Dumas, Hammarsten's Lehrb. d. physiol. Chem., 7. Aufl., S. 650 

 u. 654. 1910. 



