über das Vorkommen von Urogon im Menschen- und Tierharn. 235 



Urogon ebenfalls ein im Tierkörper umgewandeltes Abbauprodukt 

 des Chlorophylls ist. Über die chemischen Eigenschaften des Urogons 

 sagt er folgendes^): 



Isomer mit den Kresolen hat das Urogon auch annähernd 

 denselben Siedepunkt und die Reaktionsfähigkeit mit Millon's 

 Reagens mit den Kresolen gemein. Typisch für dasselbe ist der 

 charakteristische Güllegeruch, der allen mit ihm in Berührung ge- 

 kommenen Gegenständen hartnäckig anhaftet. Trotz seines hohen 

 Siedepunktes ist das Urogon leicht flüchtig. In Wasser ist es un- 

 löslich, leicht löslich in Alkohol, Äther, Petroläther, Benzol, Aceton, 

 Eisessig. In Alkalien vorerst unlöslich, verschwindet die milchige 

 Suspension beim Erhitzen unter Entwicklung eines eigentümlichen, 

 an Cymol erinnernden Geruches. Die Reaktion mit Lakmuspapier 

 ist neutral. Millon's Reagens färbt die kleinsten Spuren zwiebel- 

 rot, mit Fehling' scher Lösung tritt keine Reaktion, mit Natrium- 

 bisulfid keine Verbindung, mit Silbernitrat keine Reaktion ein. 

 Phloroglucin mit Salzsäure ruft keine Färbung hervor; dagegen löst 

 sich das Urogon in konzentrierter Schwefelsäure mit schön roter 

 Farbe. Es enthält keinen Stickstoff, Oxymethylgruppen nach Zeissl 

 fehlen, denn die Behandlung des Urogons mit Jodwasserstoff ergab 

 nie einen Niederschlag von Jodsilber, so dass mit Sicherheit das 

 Fehlen der genannten Gruppe im Ölmolekül angenommen werden 

 kann. Kontrollbestimmungen mit Alkohol überzeugten von der Be- 

 weisfähigkeit des negativen Versuchs. Das Reaktionsgemisch weist 

 einen teerartigen Geruch auf. Das wenig reaktionsfähige Ol zei^t 

 eine besondere Empfindlichkeit gegen Kali. Während die wässerige 

 Lösung einen Kohlenwasserstoff abgibt, das Urogon, liefert die 

 Schmelze mit festem Kali ein Phenol, das Urogol. Diese Ergebnisse 

 sind um so auffallender, da man gerade der Anwesenheit von ver- 

 dünnter Kalilauge die Möglichkeit einer quantitativen Trennung des 

 frisch gewonnenen Urogons von den Phenolen im Harn verdankt, 

 ohne dass je Auftreten von Kohlenwasserstoff bemerkt wurde. Diese 

 Erwägungen zwangen zu der Vermutung, dass das aus der Vakuum- 

 destillation hervorgegangene Urogon eine Veränderung durchgemacht 

 haben müsste, möglicherweise die Fähigkeit besitze, sich intramole- 

 kular umzulagern. Eine Stütze dieser Annahme sieht man in der 

 Farbenveränderung sowie in der Beobachtung, dass jedesmal, wenn 



1) Moos er, 1. c. S. 184, 189, 193, 194. 



