292 J- W. Le Heux : 



Wirkung, welche Salze organischer Säuren in kleinen Konzentrationen 

 auf die Darmbewegungen ausüben, im Prinzip auf der Wirkung der Cholin- 

 ester dieser Säuren beruht. Ist dieses so, dann muß sich auch hier ein 

 gewisser Grad von Parallehsmus finden, zwischen der Wirkung dieser 

 Salze und der der entsprechenden Cholinester. 



Ich habe dieses bei den folgenden Säuren der Fettreihe geprüft: 



Ameisensäure, 



Propionsäure, 



Normal- Buttersäure, 



Iso - Valeriansäure , 



und bei der aromatischen Säure: Benzoesäure. 



Zum Vergleich wurden in jeder Versuchsreihe außerdem noch die 

 stark wirksame Essigsäure und die unwirksame Bernsteinsäure geprüft. 



Die Säuren wurden stets in Form ihrer Natriumsalze in äquivalenten Mengen 

 zugefügt. Die Konzentration der Lösungen war so gewählt, daß stets ein gleiches 

 Flüssigkeitsvolum zugesetzt werden mußte. Die Lösungen wurden nötigenfalls 

 mit verdünnter Salzsäure gegen Lackmus neutraUsiert. 



Die Cholinester wurden aus salzsaurem ChoUn einerseits und aus Säuren oder 

 Säurechlorid andererseits bereitet und mit HiHe ihrer Platindoppelsalze gereinigt. 



Darstellung der Ester. Salzsaures Chohn wurde mit der betreifenden 

 Säure im Überschuß 5 Stunden lang in einem Kölbchen auf dem Sandbade zum 

 Kochen erhitzt, und darauf der Überschuß der Säure abdestilhert, zum Schlüsse 

 unter vermindertem Druck. Der Rückstand im Kölbchen wurde mit Äther einige 

 Male gewaschen, um zurückgebUebene Säurereste zu entfernen, darauf in Alkohol 

 aufgenommen, und hierzu eine alkohoHsche Lösung von Platinchlorid gesetzt. 

 Der hierauf entstandene Niederschlag wurde abgesogen, mit möghchst wenig 

 Wasser umkrystalhsiert. 



Falls die Ester aus Cholin und den Säurechloriden bereitet wurden, wurde 

 salzsaures Cholin mit dem Säurechlorid im Überschuß im zugeschmolzenen Röhr- 

 chen einige Stunden im kochenden Wasserbade erhitzt, der Überschuß Säure- 

 chlorid darauf im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Äther gewaschen, in 

 Alkohol aufgenommen, und mit einer alkohoUschen Platinchloridlösung die Platin- 

 doppelsalze abgeschieden. Die Platindoppelsalze sind mit Ausnahme des Salzes 

 von Benzoyl- Cholin in Wasser sehr leicht löslich, alle krystalüsieren sehr gut, scharfe 

 Schmelzpunkte besitzen sie nicht, beim Erhitzen zersetzen sie sich nach vorher- 

 gehender DunkeKärbung. Die Platinbestimmimgen gaben folgende Werte: 



Ameisensäure-Cholin-Pt. Salz. . . gefunden 29,00% Pt., berechnet 29,05% Pt. 



Propionsäure-Chohn-Pt. Salz. . . „ 26,80% „ „ 26,76% „ 



Normal- Buttersäure-Chohn-Pt. Salz. „ 25,91% „ „ 25,77% „ 



Isovaleriansäure-Cholin-Pt. Salz. . „ 24,81% „ „ 24,85% „ 



Benzoesäure-Chohn-Pt.Salz. ... „ 23,61% „ „ 23,65% „ 



Um aus den Platinsalzen die zu den Versuchen nötigen Lösungen der Ester 

 zu bereiten, wurden abgewogene Mengen der Platinsalze in Wasser gelöst und mit 

 Schwefelwasserstoff zersetzt; der Überschuß HgS wurde mit dem Luftstrom voll- 

 ständig verjagt, und die Lösung filtriert. Die Lösungen, welche durch die frei- 

 gewordene Salzsäure sauer reagierten, wurden mit NaHCOg gegenüber Lackmus 

 neutral gemacht und auf das gewünschte Volum gebracht. Eine geringe Versetfung 

 der Ester ist hierbei natürlich nicht auszuschließen, stark ist diese aber in der 



