Das Verhalten von Benzoylpropionsäure, Phenyläthylalkoliol usw. 281 



Scheidungen abfiltriert, die Mutterlaugen weiter eingeengt und so 

 fort, bis die Flüssigkeit auch nach längerem Stehen im Eisschrank 

 ganz klar blieb. 



1. Die Abscheidungen zeigten in wässriger Lösung nach 

 Behandlung mit Tierkohle alle Linksdrehung. Die Lösungen wurden 

 vereinigt und mit Äthylacetat extrahiert. Aus diesem schieden sich 

 nach hinreichender Konzentration Kristallisationen ab, welche das für 

 Phenylacetylgiutamin und seine Harnstoffverbindung charakteristische 

 Aussehen hatten. 



2. Die essigätherisehe Lösung wurde verdunstet, der 

 Rückstand im Scheidetidchter mit Wasser und Äther geschüttelt. 



a) Aus der wässrigen Lösung Hessen sich 0,3 g Hippur- 

 säure (Schmelzpunkt 187 *^) gewinnen. Da die Lösung Linksdrehung 

 zeigte, wurde sie mit Äthylacetat extrahiert. Die aus diesem erfolgenden 

 ebenfalls charakteristischen Kristallisationen wurden mit den oben 

 erhaltenen vereinigt. Gesamtgewicht der farblosen vakuumtrockenen 

 Substanz 2 g. Um den Harnstoff zu entfernen, wurde die wässrige 

 Lösung mit Barytwasser alkalisch gemacht, mit Kohlensäure behandelt, 

 eingeengt und nach Abfiltrieren des Bariumkarbonat zur Trockne 

 gebracht, der Rückstand mit absolutem Alkohol ausgekocht, in Wasser 

 gelöst und die wässrige Lösung nach Ansäuern mit Phosphorsäure 

 und Abfiltrieren des Bariumphosphat mit Äthylacetat ausgezogen. 

 Die auskristallisierende Substanz war Phenylacetylgiutamin. 



0,1360 g verbrauchten nach Kjeldahl 10,07 ccm ^r;- Säure = 

 10,37% N; berechnet 10,61 »/o. 



0,0564 g verbrauchten bei der Titration 2,21 eem ^t^ -Lauge; 

 berechnet 2,14 ccm. 



b) Die ätherische L ö s u n g wurde verdunstet, der Rückstand 

 der Wasserdampfdestillation unterworfen und das Destillat mit Äther 

 ausgeschüttelt. Dieses hinterliess ein Öl, welches in Wasser unlöslich, 

 in Äther, Alkohol, Schwefelkohlenstoff löslich war und alsbald kristalli- 

 sierte. Die Wasserdampfdestillation wurde nun so lange fortgesetzt, 

 bis das Destillat an Äther nichts mehr abgab. Das war erst der 

 Fall, nachdem 10 Liter übergegangen waren. 



a) Das Destillat. Die Rückstände aller Ätherausschütte- 

 lungen kristallisierten. Der Rest ätherlöslicher Substanz wurde dem 

 Destillat durch Extraktion in einem grossen, mehrere Liter fassenden 



