Das Verhalten von Benzoylpropionsäure, Phenyläthylalkohol usw. 283 



bei 18 ^ C. im 2-dni-Rohr bei Natriumlicht 0,926 ° nach 



links. Also [a]r = — 12,8". 

 4. P'raktion : 0,3356 g Substanz. Gesamtgewicht der Lösung 6,5657 g. 



Spez. Gew. 1,018. Prozentgehalt 5,11. Drehung 



bei 18° C. im 2-dm-Rohr bei Natriumlicht 1,28"^ nach 



links. Also [äff = — 12,29^. 

 Es handelt sich also um das Phenylbuty rolakton und das 

 phenyl-^-oxybutter saure Natrium, und zwar um die 

 linksdrehenden. Sie waren bisher nicht bekannt. Dass die 

 1-Form des Natronsalzes in reinem Zustande, wenigstens in der 

 1. und 2, Fraktion, vorliegt, dafür spricht die gleiche Drehung 

 beider und der Umstand, dass, wie aus dem folgenden zu ersehen 

 ist, auch das aus Hundeharn nach Eingabe von Benzoylpropion- 

 säure erhaltene Natronsalz dieselbe spezifische Drehung zeigt 

 {[a]B = — 12,88 ^) ^). Die 4. Fraktion zeigte eine geringere spezi- 

 fische Drehung und scheint eine kleine Menge des Salzes der in- 

 aktiven Säure zu enthalten. In den Schmelzpunkten der beiden 

 Laktone zeigte sich kaum ein Unterschied, denn auch das inaktive 

 Lakton schmilzt bei 37 ° G. [Jayne^)]. Die Alkalisalze der inaktiven 

 Säure sind vonBurcker^) dargestellt worden, er hat sie aber nur 

 als gummi artige Massen erhalten. Eine Nachprüfung bestätigte diese 

 Angabe nicht. Das Natronsalz der von uns aus der Phenylisokroton- 

 säure über die Brombuttersäure dargestellten Phenyl-y-Oxy butter- 

 säure kristallisierte ebenfalls sehr schön und auch in denselben sechs- 

 seitigen Tafeln, nur mit dem Unterschied, dass hier die Dreizahl 

 mehr ausgebildet war, bei den aktiven mehr die Sechszahl. Die 

 Kristalle sind auch kleiner als die des aktiven Salzes und, wie es 

 scheint, noch löslicher in Wasser. Beide lassen sich auch aus warmem 

 Alkohol gut Umkristallisieren. Das Kaliumsalz der aktiven Säure 

 wurde zunächst als Sirup erhalten, aus dem sich ganz allmählich 

 im Lauf einiger Wochen einzelne Kristalle, und zwar ebenfalls sechs- 

 seitige Tafeln, abschieden. Das Lithiumsalz kristallisierte leicht, aber 

 in ganz anderen Formen. 



1) Diese Annahme bedarf natürlich noch einer Bestätigung durch Unter- 

 suchung der spezifischen Drehung der Natronsalze der aktiven Komponenten der 

 synthetischen Phenyl-y-Oxybuttersäure. 



2) Lieb ig' s Ann. Bd. 216 S. 103. 1883. 



3) Ann. de Chim. et de Phys. [5.] t. 26 p. 461. 1882. 



