284 H. Thierfelder und Erich Scliempp: 



ß) Der Destillationsrückstand. Die nach Beendigung 

 der Destillation hinterbliebene Flüssigkeit war hellgelb und enthielt 

 in ganz geringer Menge schmierige und ölige Bestandteile. Sie 

 wurde mit Kohle gekocht, filtriert und eingeengt. Es schieden sich 

 neben etwas Ol Kristalle ab, die aus Wasser umkristallisiert völlig 

 farblos waren und zunächst für Hippursäure gehalten wurden. Ihre 

 Menge betrug 0,3 g. Die weitere Untersuchung machte es aber 

 wahrscheinlich, dass es sich um eine Verbindung von Glykokoll mit 

 Phenyl-yOxy buttersäure (Ci2HigN04) oder mit Benzoylpropionsäure 

 (C12H13NO4) unter Wasser austritt handelte. 

 0,0778 g Substanz: 0,1728 g CO3, 0,0387 g H2O, 

 0,0891 g Substanz verbrauchten nach Kjeldahl 3,42 ccm j^r-Säure 



= 4,79 mg N; 

 0,0308 g Substanz verbrauchten bei der Titration 1,3 ccm rrr- Lauge 



CasHigNO^: ber. Mol.-Gew. 237 C 60,73 H 6,38 N 5,91, 

 C12H13NO4: ber. Mol.-Gew. 235 C 61,25 H 5,57 N 5,96, 

 gef. Mol.-Gew. 237 C 60,57 H 5,57 N 5,38. 

 Die Menge der Substanz reichte nicht hin, um durch eine Unter- 

 suchung der Spaltungsprodukte den Beweis zu erbringen. 



Aus dem Mitgeteilten ergibt sich folgendes: Die 

 eingeführte Ketosäure ist zur Oxysäure reduziert und von dieser die 

 l-Form zum grössten Teil ausgeschieden worden, denn die isolierten 

 6,89 g Natronsalz entsprechen 6,14 g freier Säure, das heisst 81,0 "/o 

 der theoretischen Menge ^) (15 g eingeführte Ketosäure = 7,58 g 

 1-Oxysäure), Die ausgeschiedene Menge war jedenfalls grösser als 

 die isolierte und gewogene. Dass aber der ganze Fehlbetrag (19 °/o) 

 auf die unvollkommene Isolierungs- und Reinigungsmetbodik zurück^ 

 zuführen ist, ist wohl auszuschliessen. Ein Teil der 1-Säure ist 

 weiter verändert. Die d-Form ist zur Pheuylbuttersäure reduziert 

 und diese, wenigstens teilweise, auf dem Wege der /^-Oxydation in 

 die Phenylessigsäure umgewandelt, welche sich mit Glutamin ver- 

 bunden hat. Da 2 g Pbenyläthylglutamin (zum Teil als Harnstoff- 

 verbinduug) erhalten wurden, so müssen mindestens 1,2 g der ein- 

 geführten 15 g Ketosäure, das heisst 8*^/0 oder 16% der d-Form 

 der Oxysäure zu Phenylessigsäure abgebaut worden sein. Ein kleiner 



1) Bei dieser JBerecbuuug ist die kleiuc Menge inaktiven Salzes, welches 

 dcu letzten Fraktionen offenbar beigemengt war, nicht berücksichtigt worden. 



