SÉANCE DU 19 DÉCEMBRE . 067 



En immergeant des feuilles fraîches entières de noyer dans du benzène pur, 

 j'obtiens immédiatement une solution jaune qui se conduit comme une 

 solution de juglone (1), et, lorsque la proportion de feuilles immergées 

 (1.000 grammes), je ne dis pas la durée de la macération, est suffisante, 

 j'obtiens, par évaporation et purification à l'éther de pétrole, des cristaux 

 rouge orange, volatils, doués de propriétés dermeréthistiques accusées, et 

 donnant avec la diméthylamine une combinaison cristallisée fusible à 

 -\- 149 degrés. 



Cette expérience peut être interprétée de différentes façons : 

 A) 11 existerait dans les feuilles de l'hydrojuglone libre ou plutôt des 

 dérivés de l'hydrojuglone dans laquelle un ou plusieurs oxyhydriles 

 seraient en combinaison lâche avec un lanoïde ou un sucre; cette 

 combinaison, dissociée par le benzène, donnerait de l'hydrojuglone qui 

 s'oxyderait immédiatement au contact de l'oxygène ambiant, pour pro- 

 duire de la juglone. Une preuve indirecte de l'existence de cette combi- 

 naison serait fournie par l'observation suivante : 



La tige et la racine de noyer, qui, traitées par le benzène, se conduisent 

 respectivement à peu près comme la feuille, ne montrent la coloration rou- 

 geàtre de la juglone, dans ses zones de localisation, qu'après exposition de 

 leurs coupes transversales à l'air. 



Ces combinaisons sont possibles, mais de leur présence dans la feuille 

 on ne peut conclure à la non-existence de la juglone avant l'extraction. 

 Au surplus, il existe des causes d'erreur dans les procédés d'extraction, 



La juglone, en effet, est un ferment oxydant indirect susceptible, 

 comme le terme le plus simple de la série des quinones peroxydes, de se 

 réduire au contact de composés organiques divers. 



Des macérations alcooliques de feuilles fraîches de noyer, qui donnent, au 

 moment de leur préparation, la réaction de la juglone, perdent progressive- 

 ment cette propriété. 



Une macération éthérée de feuilles fraîches de noyer donne très nettement, 

 le premier jour, et d'une manière à peine sensible le quatrième jour, la 

 réaction de la juglone. 



Or, Bernthsen et Semper (2) obtenaient la juglone, par oxydation, 

 d'organes secs, et Mylius(3) isolait les hydrojuglones,par réduction, des 

 organes verts. 



B) La juglone serait combinée dans la feuille de noyer par son — OH 

 (glucoside ou quinotanoïde), et cette combinaison dissociée par le ben- 

 zène mettrait en liberté la juglone. L'histoire des plantes à anthraqui- 

 nones indique l'existence de combinaisons analogues, et leur instabilité 

 en présence de dissolvants usuels. 



(1) Journ. de pharm. et de chimie, 6 e s., t. XXV, p. 53. 



(2) Deut. chem. Ges.,-t. XVIII, p. 203. 



(3) Deut. chem. Ges., t. XVilf, p. 2567. 



