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De l'action synthétisante de l'émulsine dans l'alcool éthylique; 



OBTENTION DE l'ÉTHYLGLUCOSIDE fj A l'ÉTAT CRISTALLISÉ, 



par Em. Bourquelot et M. Bridel. 



L'éthylglucoside p, C^H^'O", n'a été préparé jusqu'ici qu'en traitant le 

 tétracétyl-^-éthylglucoside par un alcali. W. Kœnigs et E. Knorr, à qui 

 on doit cette préparation, n'ont pas réussi, malgré des essais répétés, à 

 l'obtenir à l'état cristallisé (1). Leur produit, hydrolysable par l'émul- 

 sine, se présentait sous la forme d'un sirop incolore, ayant comme 

 pouvoir rotatoire : <x.b = — 30", 5, pouvoir rotatoire que les auteurs 

 considèrent seulement comme approché. 



C'est avec ces propriétés que nous Tavons obtenu nous-mêmes dans 

 les premiers essais qui nous ont conduits à sa synthèse à l'aide de 

 l'émulsine. La simplicité du procédé qui n'exige l'intervention d'aucune 

 matière étrangère autre que l'émulsine, qui est d'ailleurs insoluble dans 

 la solution alcoolique de glucose, permettait de penser que l'on arrive- 

 rait bientôt, en raison de la pureté du glucoside formé, à l'obtenir à 

 l'état cristallisé. 



Nous y sommes, en effet, parvenus de la façon suivante : on a 

 dissous 20 grammes de glucose pur, anhydre, dans une quantité 

 d'alcool à 85 degrés suffisante pour faire 2.000 ce. On a ajouté 

 S grammes d'émulsine et soumis le mélange, à la température du labo- 

 ratoire (17 à 20 degrés), à une agitation continue sur une machine 

 actionnée par un courant d'eau. 



Au bout de dix jours, la réaction était arrêtée, la rotation ayant passé 

 de + i°A' à — 16' (l = 2). On a filtré, distillé pour retirer l'alcool, et 

 évaporé le résidu, à sec, sous pression rédaite. On a épuisé àl'ébullition 

 ce résidu par de l'éther acétique sec, en ayant soin de laisser reposer les 

 liquides pendant vingt-quatre heures avant de les décanter. De cette 

 façon, on a séparé le glucoside du glucose, ce sucre n'étant pas soluble 

 dans l'éther acétique. 



On a distillé à sec la solution éthéro-acétique et repris le résidu, qui 

 pesait 16 grammes (le rendement a donc été de 80 p. 100 environ) par 

 40 c. c. d'acétone pur, anhydre et froid. Le produit s'est dissous lente- 

 ment, et la cri'ilallisation s'est faite peu à peu. En vingt-quatre heures, 

 le liquide s'était pris en une masse de cristaux en aiguilles. On a 

 essoré rapidement à la trompe et porté aussitôt dans un dessiccateur à 

 acide sulfurique, dans lequel on a fait le vide. 



L'éthylglucoside [i est un corps blanc, d'apparence feutrée. Il est très 



{i^ Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose. Ber. d. d. 

 chem. Gesellschaft, t. XKXIV, p. 9.o7, 1901. 



