SÉANCE DU 30 JANVIER 175 



RÉACTIONS COLORÉES DES ACIDES BILIAIRES AVEC LES ALDÉHYDES FURAXIQUES. 

 VÉRITABLE MÉCANISME DE LA RÉACTION DE PETTENKOFER, 



par J. Ville et E. Derrien. 



Depuis Mylius (1), on enseigne que la coloration pourpre, que donnent 

 Tacide cholalique et ses conjugués par addition dacide sulfurique en 

 présence de traces de sucre de canne (réaction de Pettenkofer), est due 

 à Taction du furfurol, formé aux dépens du sucre dans ces conditions. 



L'un de nous (2) a montré les différences chromoscopiques el spec- 

 troscopiques qui empêchent d'identifier la réaction de Mylius (furfurol) 

 avec la réaction de Penttenkofer (saccharose) et il a établi que le fruc- 

 tose, provenant de l'hydrolyse du sucre, a, dans celte dernière réaction, 

 une part prépondérante. 



En poursuivant l'étude de ces réactions colorées, nous avons pu 

 déterminer le véritable mécanisme de la réaction de Pettenkofer. 



On connaît la grande altérabilité du fructose par les acides. Comme 

 l'acide lévulique, terme principal de cette décomposition, ne donne 

 pas la réaction, il fallait admettre que le principe actif ne pouvait être 

 qu'un produit intermédiaire entre le fructose et l'acide lévulique. Un 

 composé furfuriqiie de cette nature a été isolé par Dull; il a été étudié 

 et décrit par Kiermayer (3), comme étant un oxymélhylfurfurol répon- 

 dant à la formule : 



CH C (OH) 



Il II 



CH» — G \/ G — CHO 

 



Nous avons préparé cet aldéhyde furanique suivant les indications 

 de Kiermayer, et nous avons constaté qu'avec l'aide cholalique il réagit 

 exactement comme le fructose (coloration et spectre identiques). 

 Comme cet aldéhyde s'oxyde facilement à l'air en se colorant en jaune, 

 on aurait pu tout d'abord attribuer la réaction à ces produits d'oxyda- 

 tion. Mais en tenant compte de la grande tendance qu'a l'oxyméthylfur- 

 furol à perdre de l'eau pour donner l'oxyde que Kiermayer formule : 



GH G G G[I 



Il II II II 



GH^ — G \/ G — GHO GHO — \/ C — CH^ 







on pouvait admettre a priori que c'est en réalité cet oxyde qui inter- 

 vient dans la réaction de Pettenkofer. 



(1) Mylius. Zeitschr. f.physiol. Ch., M, p. 392 (1887). 



(2) J. Ville. Bull. Soc. ch. de France (4), t. I, p. 965 (1901). 



(3) Kiermayer. ChemUi-Zeit. 19, p. 10O3 (189b). 



