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1) DisBcrtationsarb. Freibura- 1883. 



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C. Neide/) welcher einen äliiüichen Versucli anstellte 

 gelangte dabei zu keinem sicheren Resultat. Er wurde zur 

 Ausführung desselben veranlasst, durch die von A. W. Hof- 

 mann für die quaternären Ammoniumbasen als characteris- 

 tisch bezeichnete Eigenschaft, bei der trocknen Destillation 

 unter Abspaltung von AYasser eine alkylsubstituirte tertiäre 



Base zu liefern. 



Nach seinen Versuchen gelangte C. Neide zu der 

 Schlussfolgerung, dass das Destillationsprodukt des Coffein- 

 methjlhydroxyd's — „wahrscheinlich" — ein Gemenge von 

 Coffein und Methylcoffem sei. Dass dies jedoch nicht der 

 Fall istj und das Coffeinmethylhydroxyd sich somit abwei- 

 chend von der Mehrzahl der quaternären Ammoniumbasen 

 verhälfj glaube ich im Folgenden beweisen zu können. 



Zur Ausführung des angedeuteten Versuches beschickte 

 ich eine trockne Retorte mit circa 5 gr Coffeinmethylhy- 

 droxyd, welches zuvor wasserfrei gemacht war. Die Re- 



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torte wurde mit einer doppelt tubulirten Vorlage in Verbin- 

 dung gebracht, welche ihrerseits durch ein Ableitungsrohr 

 mit einer zweiten Vorlage verbunden war. Die zweite Vor- 

 läge wurde mit verdünnter Salzsäure beschickt, nm even- 

 tuell die entweichenden flüchtigen Basen zu binden. Die 

 Destillation selbst führte ich im Wasserstoffslrom aus. 



Nachdem durch vorsichtiges und gleichmässiges Erhitzen 

 der Retortcninhalt ztmi Sclimelzen gebracht war, trat bei 

 allmäliger Steigerung der Temperatur bald eine Zersetzung 



ein. Es bildeten sich dichte weisse Nebel unter Entwicke- 

 Inng eines penetranten , widerlichen Geruches. Mit der 

 Zunahme der Temperatur destillirten dicke, ölige Tropfen 

 über, die aber schon, bevor sie in die Vorlage gelangten, im 

 Retortenhalse zu einer strahlig-krystallinischen Masse erstarr- 

 ten. Ich setzte die Destillation so lange fort, bis der weit- 

 aus grösste Theil des angewendeten Materials überdestillirt |[ 

 war, und als Rückstand nur noch eine in Wasser unlös- 

 liche, kohlig -poröse, aus Zersetzungsproducten secundärer 

 Natur bestehende Masse verblieb, die nicht weiter von In- 

 teresse sein konnte. Weit wichtic-er musste daii'e£:en die 



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