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Auch in eleu Nitroparaffinen ist anKoblcnstofi gebundener 

 AVasserstoff durch Metalle vertretbar; augenfällig' übt die 

 Nitrogruppe in diesen Verbindungen auf den Wasserstoff 

 einen ähnlichen Einfluss aus, wie das Carbonyl im Malon- 

 säureester und Acetessigester. 



Esstand daher zu erwarten, dass auch die Nitroparaffine 

 mit Aldehyden zu Condensationsproducten zusammentreten 

 würden. Herr Prof. Volhard veranlasste mich, in dieser 

 Eichtung Versuche anzustellen. 



Ich habe zunächst das Verhalten des Benzaldebyds,. 

 bei welchem sich am ehesten krystallisirende Körper er- 

 warten Hessen, studirt und ihn auf Nitrometban und Nitro- 



aethan einwirken lassen. 



Wenn die Condensation von Benzaldehyd und Nitro- 

 methan analog der von Benzaldebyd mit Malonsäureester 

 und Acetessigester verlief, so war ein ungesättigter , nach 

 der Formel 



zusammengesetzter Nitrokohlenwasserstoff zu erwarten. In- 

 dessen konnte die Condensation auch ohne Wasseraustritt 



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vor sich gehen oder so erfolgen, wie sie nach Koranenos^ 

 bei Acetaldehyd und Aethylmalonat zum Theil stattfindet. 

 Unter diesen Voraussetzungen konnte entweder ein nitrirter,^ 

 secundärer Alkohol: 



C0H5-CHOH-CH2NO2, 



r 



oder ein zweifach nitrirter, gesättigter Kohlenwasserstoff: 



/CH.NO2 



^CHoNO. 



entstehen. Es sei vorweg bemerkt, dass die Reaktion in 

 der erstangedeuteten Richtung verläuft und dass das Haupt- 

 produkt derselben 



Phenylnitroaethylen: CeHs-CH^ClINO. 



ist. 





1) Ann. d. Chem. 218, 146. 



