305 



Bromwasser erzeugte eine weisse Fälliuig-. Dieselbe 

 wurde mit Aether ausgeschüttelt und der Aether verdunstet. 

 Es hinterWieb ein gelbes, unangenehm riechendes Oel, in 



dem nur ganz vereinzelte Kryställcheu wahrzunehmen 

 Waren. 



Versetzt man eine Losung von Phenylnitroaethylen in 

 Alkali mit einer wässrigen Lösung von Kaliumnitrit und 

 fügt allmählich und unter Kühlung verdünnte Schwefelsäure 

 lünzu, so entsteht eine orangerothe Färbung, die auf wei^ 

 teren Säurezusatz verschwindet. Aether entzieht der farb^ 

 los gewordenen, von dem wieder ausgeschiedenen, nicht in 

 Reaktion getretenen Phenylnitroaethylen abfiltrirteu Lösung 

 einen Körper, der beim Verdunsten des Aethers in Gestaft 

 farbloser Krystalle zurückbleibt. Dieselben sind in Natron- 

 lauge mit rother Farbe löslich und zersetzen sich rasch. 

 Phenylnitroaethylen giebt also die Nitrolsäurereaktion, 

 welche nach V. Meyer die primären Xitrokörper der Fett' 

 reihe charakterisirt. 



Diese auffallende Thatsache wurde von Haitinger in 

 analoger Weise beim Nitrobutylen beobachtet. 



Die Reaktion lässt zwei Erklärungen zu. Entweder 

 kann sich salpetrige Säure einfach addiren unter Bildung 

 einer Oxynitrolsäure von folgender Constitution: 



aH.~c 



'Q 



H 

 Oli 



^ NOH, 



oder es kann zunächst eine Spaltung des Phenylnitroaethy- 

 lens in Benzaldehyd und Nitromethan eintreten, das sofort 

 ii^ die Nitrolsäure übergeführt wird. Das Letztere ist bei 

 der leichten Zersetzbarkeit der alkalischen Lösung des 

 Phenylnitroaethylens sehr wahrscheinlich und wird durch 

 das später zu besprechende Verhalten des Phenylnitropro- 

 Pylens gegen Alkalien fast ausser Zweifel gestellt. 



Das Phenylnitroaethylen verhält sich also gegen Alka- 

 lien ebenso wie diejenigen ISltroparaffine, bei denen sich 

 die Nitrogruppe an einem noch mit Wasserstoff verbun- 

 denen Kohlenstoffatom befindet. Dadurch erscheint der 

 ^^^hluss gerechtfertigt, dass auch das Phenylnitroaethylen 

 ^111 zugleich mit Wasserstoff und mit der Nitrogruppe ver- 



20* 



! i ^1 



m 



h. 



fr 



1^ 



