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rauchender Salzsäure in Hydroxylamin und Phenylclilor- 



essiasäure nach folgender Gleichung: 



OH 



CJI,-CH^CHNO, + HCl + H,0 ^ Njj 



+ Ct,H--CHCl-COOH. 

 Das Phenylnitroaethylen verhält sich also in diesem 

 Falle ähnlich wie die primären Nitroparaffine , die durch 

 Salzsäure in Hydroxylamin und die entsprechende Fettsäure 

 gespalten werden. Es ist daher sehr wahrscheinlich, dass 

 die Reaktion in der Weise vor sich geht, dass zunächst 

 Salzsäure addirt und dadurch ein gesättigtes Kohlenwasser- 

 stoff dcrivat gehildet wird, was folgende Gleichung veran- 

 schaulicht: 

 aH-CH=CHNO, .+ HCl == C Ä-CHCl-CH.KO, , 



■(i^-^5 



und dass das so entstandene Phcnylchlornitroaethan dann 

 unter Wasseraufnahme in Hydroxylamin und Phenylchlor- 



essigsaure zerfällt. 



Während heim Behandeln von Kitrohutylen mit rau- 

 chender Salzsäure bei 100 <> neben der Spaltung, welche 

 ti- Chlorisobuttersäure und Hydroxylamin liefert, eine coni- 

 .plicirtere, durch die Einwirkung des Wassers hervorgerufene 

 verläuft, tritt letztere beim Phenylnitroaethylen nicht ein. 

 Die Reaktion verläuft glatt in dem oben erörterten Sinne. 

 Dies erklärt sich durch die früher erwähnte Beständigkeit 

 des Phenylnitroaethylens gegen Wasser von 100^. 



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Reduktion des Pheiiylnitroaetliylens. 



Man durfte hoffen, durch Reduktion des Phenylnitro- 

 aethylens zu Phenyläthylamin CeH^-CH^^CH^NH^ oder zu 

 einer entsprechenden ungesättigten Base C^iHs-CH -= CHNIL^ 

 zu gelangen. Allein so vielfache Versuche auch mit mannig- 

 faltigen Reduktionsmitteln und unter veränderten Bedingun- 

 gen angestellt wurden, stets wurde der Stickstoff als Am^ 

 moniak abgespalten und nebenbei harzige und schmierige 

 Produkte gebildet. Auch das Bromadditionsprodukt des 

 Phenylnitroaethylens, von dem später die Rede sein wird, 

 verhielt sich ebenso. Der Grund dieses Verhaltens kann 

 nicht darin liegen, dass die Gruppe NO^ als Salpetrigsäure- 

 rest 0-N ^^ im Phenylnitroaethylen enthalten ist. Die im 





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