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werden können: einen in Alkohol ziemlich schwer lösli- 

 eben, wie später gezeigt werden wird das p- Produkt 

 und einen in Alkohol leichter löslichen , das o -Produkt. 

 Von diesen entsteht das p -Produkt in überwiegender Menge, 

 fast ausschliesslich, wenn man in der Kältemischiing nitrirt. 

 Um das o- Produkt in einigermassen erheblichen Quantitäten 

 zu erhalten, muss man bei etwas höherer Temperaturarbeiten. 



Paranitroplieiiyluitroaetbylen. 



C,H, 



(I) CH = ci-mo. 



(IV)K0.2. 



Zu seiner Darstellung trägt man 5 g Phenylnitroaethy- 

 len allmählich in 40 g rothe, rauchende Salpetersäure ein, 



gut abgekühlt wird. Das 



eine Kältemischung 



die durch 



Phenylnitroaethylen löst sich mit schön dunkeirother Farbe 

 auf, die anfangs ziemlich rasch wieder verblasst. Nachdem 

 alles Phenylnitroaethylen eingetragen ist, lässt man 



der Nitrirnn 



stehen. 



das Reaktionsprodukt in 

 Nach einia-er Zeit scheiden 



zur 

 der 

 sich 



Wenn 



gefällt 



Vollendung 



Kältemischung stehen. JNacn einiger 

 gelbe Krystalle des gebildeten Nitroproduktes ab. 

 sich deren Menge nicht mehr vermehrt, giesst man in kal- 

 tes Wasser, wodurch gelbe, voluminöse Flocken 

 werden, die, unter dem Mikroskop betrachtet, ans kleinen, 

 verfilzten Nadeln bestehen. Man filtrirt dieselben ab, wäscht 

 gut aus und trocknet. Die getrocknete Masse wird zu- 

 nächst ein- bis zweimal mit möglichst wenig Alkohol aus- 

 gekocht, um das in geringer Menge entstandene o- Derivat 

 zu entfernen und dann aus viel siedendem Alkohol umkry- 

 slallisirt. Beim Erkalten krystaliisiren feine, hellgelbe Na- 

 deln, welche die Zusammensetzung eines Mononitrophenyl- 

 nitroaethylens zeigen. 



0,24Glj;- Substanz gaben 0,069 g HoO, entspr. 0,007667 g H 

 = 3,120/o und 0,4475 g CO^, entspr. 0,122045 g C = 40,ö9«/o. 



2. 0,1385 g Substanz gaben 0,042 g H2O, entspr. 0,004607 g H 

 = 3,370/0 und 0,2515 g CO., entspr. 0,068501 g = 49,52^^/0. 



3. 0,208g Substanz gaben 26,7 cc feuchten N bei 19,5° und 

 755 mm, entspr. 24,1175 cc trocknen N bei 0^ und 760 mm 



1. 



::^ 0,030267 g N = 14,550/0. 



Berechnet für 



08116^204 



= 49,480/0 

 H= 3,09,, 

 J^ = 14,43,, 



Zeitschr. f. -Naturwiss. lid. LVII. lSb4. 



I. 



49.59 0/0 

 3,12 „ 



Gefunden: 

 II. 



49,52 0/0 

 3,37 „ 



III . 



14, 



55 



'I 







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