"28 



o 



Wenn man sich über die Entstehung des Benzamids 

 Rechenschaft geben will, muss man bedenken, dass unter 

 den beschriebenen Umständen das Nitroaethan bei hohem 

 Druck und hoher Temperatur längere Zeit der Einwirkung 

 einer concentrirten Chlorzinklösung ausgesetzt bleibt. Von 

 Anfang an ist dies der Fall bei denjenigen Darstellungen, 

 die mit durch Wasserdampf übergetriebenem und daher 

 feuchten Materiale bewirkt werden. Nimmt man an, dass 

 unter den erwähnten Bedingungen die concentrirte Chlor- 

 zinklösung auf Nitroaethan wie Salzsäure wirke, d. h. 

 Hydroxylamin abspalte — ■ 



eine Annahme, die zum min- 



desten nicht unwahrscheinlich ist — so wird die Bildung 

 des Benzamids leicht verständlich. V. Meyer und Andere 

 haben nämlich in neuerer Zeit gezeigt, dass sich Hydroxyl- 

 amin mit Aldehyden und Ketonen unter Wasseraustritt zu 

 den sogenannten Aldoximen und Acetoximen vereinigt 

 Benzaldehyd und Hydroxylamin liefern dabei Benzaldoxim n 



Cotiö ^^]srojj^ Dieser mit Benzamid isomere Körper 

 wandelt sich nun, wie Petraczek^) gefunden hat, bei höherer 

 Temperatur in Benzamid um. Demnach wird die Entsteh- 

 ung des Benzamids in unserem Falle durch fol^'ende Glei- 

 chuns'cn veranschaulicht: 



L C^H^NO. + H.O 



CH.-COOH + Ng^^ 







n. c^H^Cjj+Qg 



^^N 



m. cjL-c 



6 



H 

 NOH 



H,0 + G;H,,-C 



CeHr,-C0NH2 



2 



H 

 NOH 



Essigsäure, die nach Gleichung I in entsprechender Menge 

 hätte gebildet werden müssen, konnte allerdings im Destil- 

 late nicht nachgewiesen werden. Indessen scheint mir das 

 Fehlen derselben nicht 



^'Ciren die Zulässia-keit 



0^5^.. .tjL^ ^^.cv^^.j,..vi. der eben 

 erörterten Anschauung über die Bildung des Benzamids zu 

 sprechen, da bei so . tiefgreifenden Zersetzungen, wie sie, 

 nach der stattfindenden Verharzung zu schliessen, in dem 



1) Petraczek, Berl. Bcr. XV, 2785. 



2) Berl. Ber. XVI, 824. 



