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i^u Grunde liegen. Ehe icli indess auf jene neuen Bilduugs- 

 weisen bölierer aromatischer Kohlenwasserstoffe eingehe, 

 niöge mir gestattet sein^ die Reactiou des Chloraluminiums 

 auf aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenverbindun- 

 gen mit anderen Reactionen vergleichend zu besprechen. 

 Daran anschliessend werde icb im ersten Theile meiner 

 Arbeit einen kurzen historischen Uebcrblick über das Te- 

 traphenyläthan geben als nothwendige Einleitung zu meinem 



späteren Identitätsnachweise jener Kohlenwasserstoffe, welche 

 nach den verschiedensten Eeactionen erhalten und als Te- 



traphenyläthan beschrieben worden sind. 



Ueber die Synthese aromatischer Verbindungen 

 111 i 1 1 e 1 s t C h 1 r a 1 u m i n i u m und ähnlich wirkender 



Agcntien. 



Die ersten Mittheilungen über die Einwirkung des 

 Chloraluminiums auf Gemische von organischen Halogen- 

 verbindungen und aromatischen Kohlenwasserstoffen rühren 

 von Fr i edel und Grafts ^ her. Diese beiden Chemiker 

 Hessen zunächst fein zertheiltcs Aluminiummetall auf orga- 

 nische Chlorverbindungen einwirken, wobei unter Abspal- 

 tung von Salzsäure hochmolcculare Verbindungen entstan- 

 den. Es stellte sich nunmehr heraus, dass dieser Prozess 

 allein auf der Bildung von Aluminiumchlorid beruhe , und 

 dass die Reaction besser verlaufe, wenn statt Aluminium- 

 "üietall das Chlorid desselben angewendet werde. Friedel 

 i-iud Grafts operirten zunächst mit organischen Chloriden 

 allein, erst nahher wurde unter Zusatz von Benzol oder 

 anderen aromatischen Kohlenwasserstoffen zu den Chlorver- 

 tiindungen gearbeitet. So cnstand unter deniEinfluss vonChlo- 

 i'aluminium aus Amylchlorid und r>enzol das Aniylbeuzol, aus 

 Aethyljodid und Benzol das Aethylbenzol, aus Chloroform 

 tod Benzol das Triphenylmethan. Alsbald dehnten Frie- 

 de! und Grafts ihre Reaction auch auf sauerstoffhaltige 

 Fluoride aus, auf Benzoylchlorid, Acetylchlorid, Phtalylchlo- 

 ^id und in Gemeinschaft mit E. Ador auf Phosgengas. 

 Betrachten wir nun das Phosgengas als Kohlensäure CO^H^, 



1) Compt. rend. Bd. (1877) 84, 1392 und 1450. 



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