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wendet hatte, treten uns solcbe Fälle in grosser Menge 

 entgegen. Vor allen anderen aber sind es einige Beobach- 

 tungen von Zincke und von Grucarevic und Merz, 

 welche den unmittelbaren Uebergang von jenen Frank- 

 1 and'schcn Synthesen, wenn ich unter diesem Namen 

 auch ähnliche andere Synthesen mit einbegreifen darf, zu 

 der Fr iedel-Cr afts'schen Cliloraluminiumreaction vermit- 

 teln. Zincke^) hatte nämlich gelegentlich des Versuchs 

 der Darstellung der Phenylpropionsäure aus Benzylchlorid 

 und Monochlorcssigsäure durch Entlialogenisirnng mit Kupfer 

 und Silber gefunden, dass die beiden Metalle schon allein 

 auf Benzylchlorid reagiren unter reichlicher Entwickelung 

 Von Salzsäuregas und unter Bildung eines amorphen farb- 

 losen Harzes. Als er dann später auf Benzylchlorid, wel- 

 ches mit dem doppelten Volum eines Gemisches von Toluol 

 und Xylol verdünnt war, zur Erlangung eventuell günsti- 

 gerer Resultate Kupferpulver einwirken Hess, wobei eben- 



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falls Salzsäure sich entwickelte, entstanden zwei neue 

 Kohlenwasserstoffe. Erst nach längerer Zeit theilte Zincke 

 niit-)- dass der als Verdünnungsmittel angewendete aroma- 

 inatische Kohlenwasserstoff bei der obigen Reaction mit 

 theilgenömmen habe, und dass es jedesmal so geschehe, 

 auch wenn man andere Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, 

 Aethylbenzol, Cymol anwende. Zincke machte dazu noch 

 die Beobachtung, dass Zinkstaub und reducirtes Eisen auf 

 derartige Mischungen einer Halogenverbindung mit einem 

 Beuzolkohlenwasserstoffe energischer einwirke , indem die 

 ßeactionstemperatur weit niedriger liege als bei Anwen- 

 dung von Kupfer. Diese merkwürdige Beobachtung ver- 

 vollständigte Zincke noch durch die Mittheilung, dass, 

 "^venn die Salzsäureentwickelung einmal im Gange sei, man 

 das Zink entfernen könne, ohne dass die Reaction dadurch 

 eingehalten würde. Einige Zeit später wurden auch von 



G-rucarevic und Merz solche Condcnsationsversuche mit 

 Zinkstaub bei sauerstoffhaltigen Chloriden, wie Benzoylchlo- 

 ^id, zur Erlangung aromatischer Ketone mit Erfolg ausge- 





1) Berl. Bei-. (18G9) 2, 737. 



2) Berl. Ber. (1878J 4, 298. 



