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Aus dieser Zusammeustellung* ersieht man, dass es von 

 Monoplienyltribromäthanen drei Isomere , von Diphenyldi- 

 bromäthanen vier Isomere und von Triphenylmonobrom- 

 äthanen wiederum drei Isomere geben kann. Von den zehn 



verschiedenen möglichen 



Halogenverbindungen 



sind aber 



nur zwei dargestellt und bekannt, nämlich das Stilbenbro- 

 niid und das //-Bromstyrojdibromid. Ich habe versucht, 

 unter verschiedenen Bedingungen «-Bromstyrol mit Brom 

 zusammenzubringen, ohne das gewünschte «-Bromstyroldi- 

 bromid isoliren zu können. Was die Triphenylmonobrom- 

 äthane betrifft, so ist deren Darstellungsweise bis jetzt auch 

 nicht einmal annähernd vorauszusehen, da Triphenyläthane 

 noch nicht dargestellt worden sind. 



In dem vorigen Jahre veröffentlichte Anschütz^) die 

 Beobachtung, dass bei der Einwirkung von Chloraluminium 

 auf Benzol und symmetrisches Dibromäthylen sich Dibenzyl 

 anstatt Stilben gebildet hatte, dass somit im Verlaufe der 

 Reaction aus einem ungesättigten Körper ein gesättigter 

 entstanden war. Da nun in dem Tolandibromid das nächste 

 Analogon des symmetrischen Dibromäthylens gegeben ist 

 denn man kann das Tolandibromid gleichsam als das 

 symmetrische Dibromäthylen der aromatischen Eeihe auf- 

 fassen — so lag der Gedanke nahe, dass auch das To- 

 landibromid in der Aluminiunachloridreaction Tetraphenyl- 

 äthan liefern müsse. Inwieweit sich diese Vermuthnng be- 

 stätigt hat, werde ich in einem späteren Abschnitte näher 

 darlegen. Im Folgenden wird nun der Reihe nach die Ein- 

 wirkung des Alumiuiumchlorids auf Benzol und Stilbenbro- 

 Uiidj Benzol und Tolandibromid, und Benzol und /:^-Brom- 

 ^tyroldibromid besprochen werden. 



Einwirkung' des Chloralumiuiiims auf Benzol mul 



Stilbenbromid. 



Bevor ich auf diese Reaction näher eingehe, möchte 

 i_^h noch einige Bemerkungen über die Darstellung 



die verschie- 



H 



i: 



man 



^QB Stilbens 



denen DarstcUungsmethoden des Stilbens imtereinander, so 



hinzufügen. 



Vergleicht 



1 



Berl. Ber. (1883) 16, 622. 



mn 



