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und Benzol mit Chloralumininm. Offenbar geht bei diesen 

 Reactionen das intermediär entstehende ungesättigte Eeac- 

 lionsprodukt Tetraphenyläthylen resp. Stilben unter dem 

 Einfluss der auftretenden Halogenwasserstoffsäuren in die 

 gesättigte Verbindung direkt über. Es ist eine derartige 

 Rednction bisher nur bekannt bei Anwendung der Jodwasser- 

 stoffsäure; von welcher Berthelot zuerst gezeigt hat, dass 

 man mit derselben ungesättigte Verbindungen in gesättigte 

 überführen kann. Es hat den Anschein, als ob solche Re- 

 ductionen bei Aluminiumchloridreactionen sehr leicht vor 

 sich gehen, denn die Bildungen des Dibenzyls aus Tribrom- 

 äthan und Benzol, sowie aus Styroldibromid und Benzol, 

 worauf ich später 1) noch zurückkommen werde, lassen sich 

 nur durch die Annahme erklären, dass Salzsäure resp. Brom- 

 wasserstoffsäure die Reduction ausführen. 

 es auffallend sein, dass nur in einem einzigen 

 Zwischenprodukt, Brombenzol, aufgefunden worden ist, 

 welches sich mit Reductionserschcinungen in Einklang brin- 

 gen lässt. Denn man kann nach der Analogie der Jod- 

 wasserstoffsäure doch nur annehmen, dass bei der Reduction 

 mit Salzsäure oder Bromwasserstoffsäure in statu nascendi 

 freies Chlor oder Brom entsteht, welches auf Kosten des 

 Wasserstoffs einer anderen Verbindung Salzsäure resp. 

 Bromwasserstoffsäure und ein Substitutionsprodukt liefert. 

 Allein bei der grossen Verdünnung, in der man arbeitet, 

 bei der Flüchtigkeit von Chlor- resp. Brombenzol ist es 

 leicht begreiflich, dass es nur bei in sehr grossem Maass- 

 stabe angestellten Versuchen gelingen kann, das Chlor- 



Allerdings muss 



Falle ein 



resp 

 Ganz 





Brombenzol aus dem Reactionsprodukt zu isoliren. 



abgesehen davon könnte das frei werdende Chlor 

 oder Brom aber auch auf die höher condensirten, während 

 der Reaction erst entstandenen Kohlenwasserstoffe einwir- 

 ken und zur Bildung der als Schmieren bezeichneten Ne- 

 benprodukte beitragen. Dass bei der 

 Chloraluminium auf Benzol und ungesättigte Halogenver- 

 bindungen auch ungesättigte Verbindungen entstehen kön- 

 nen, ergiebt sich aus der erwähnten Bildxmg von Diphenyl- 



Einwirkung 



von 



1) pag. 4:24. 



