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haben j anstatt des Bernsteinsäureäthers den Salzäther des 

 Benzliydrols anwendet. Engler und Be tilge sagen in 

 ihrer betreffenden Mittheilung kurz, dass sich bei der 

 Destillation des Benzhydrolchlorids das Behr'schc Tetra- 

 phenyläthylen bilde, ohne nähere Angaben der Eigenschaf- 

 ten dieses Kohlenwasserstoffs. In der Hoffnung, auf diese 

 Weise Tetraphcnyläthylcn zu erlialten, um damit Rednctions- 

 versuche anzustellen ^ gelangte ich zu einem anderen Koh- 

 lenwasserstoff, welcher sich ebenso sehr vom Tetraphenyl- 

 äthylen unterscheidet wie der L i n n e m a n n ' sehe. Die 

 Fähigkeit, mit Benzol zu krystallisiren und der Schmelz- 

 punkt von 207 ö sagten schon , dass dieser Kohlenwasser- 

 stoff Tetraphenyläthan sein könnte. Die krysta'lographischen 

 Untersuchungen constatirten dieses. 



p:p 

 C : p 

 p : 



50^26' 



72042^ 



23 ^ 49 : 



Die Bildung des Tctraphenyläthans aus dem Bernstein- 

 säuro-Benzhydroläther hat somit ihr Analv)gon vollkommen 

 in der Bildung des Tctraphenyläthans ans Benzhydrolchlo- 

 rid. Wie ist es aber mit dem Rcactionsprodukte von Phos- 



phorpentachlorid auf Benzhydrol? Ich weiss nicht, woran 

 es liegt, nur ein einziges Mal habe ich eine geringe Menge 

 eines bei 221 ^ schmelzenden Körpers aufgefunden, sonst 

 habe ich bei dieser Reaction niemals einen derartigen Kör- 

 per erhalten. Da nun Staedcl diesen Körper als Tetra- 

 phcnyläthylcn identificirt^ so wird vermuthlich die Bildung 

 desselben nicht durch Zersetzung des Benzhydrolchlorids 

 erfolgt sein, sondern das Phosphorpentachlorid dürfte wohl 

 auf andere Weise auf Benzhydrol eingewirkt haben. Man 

 kann z. B. annehmen, dass sicli zunächst der Aether des 

 Benzhydrols bildet, gerade wie bei der Eiiiwirkung von Phos- 

 phortrichlorid auf Benzhydrol, und dass dieser dann durch 

 intramoleculare Wasserabspaltung Tetraphenyläthylen lie- 

 fert, oder was dasselbe heisst, dass sich zwei Molecüle Benz- 

 hydrol unter Abspaltung von zwei Molecülen Wasser zu 

 einem Molecül Tetraphenyläthylen condensiren. 



Es bleibt nunmehr nur noch das Tetraphenyläthylen 

 zu berücksichtigen, welches Schwarz als Nebenprodukt 



f 



I 



