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ZU dem Schlüsse, dass dem Chlorötyrol, welches Glaser 

 durch Erhitzen der Phenylchlormilchsäure mit Wasser er- 

 halten hatte, die Formel C^3H5CH : CGI zukomme. In ana- 

 loger Weise würde dann dem hier /i-Bromstyrol genannten 

 Produkte die Formel Ct^H5CH : CBr zuzuschreiben sein, 

 wie Friedel und Baisohn vorgeschlagen haben. In 



auf das Stilbenbromid wurde im Jahre 1876 von 



Bezug 



die 



Constitutionsfrag:e aufgeworfen 



Forst und Zincke^) vax^ x_.viiotituLiviioxA«,5 



und später-) von Zincke zu Gunsten der symmetrischen 



Struktur beantwortet. 



Diejenigen Methoden , wonach man Tetraphenyläthau 

 erhält, welchem man unsymmetrische Struktur zuschreiben 

 könnte, sowie die Methoden der Darstellung jenes Kohlen- 

 wasserstoifs aus dem Benzpinakon, Benzhydrol, Benzhydrol- 

 ätherj Stilbenbromid und Tolandibromid haben das Gemein- 



dass bei ihnen Halogenwasserstoffsäuren 



auftreten. Es konnte in den 



schaftliche, 



angewendet werden oder 

 Halogenwasserstoffsäuren also ein Agens geboten worden 

 sein, welches die Bildung zweier verschiedener Tetraphc- 

 nyläthane^) unmöglich machte. Um die Frage nach der 

 Constitution des Tetraphcnyläthans experimentell zu 

 entscheiden, wurde zunächst die Oxydation des Tetraphe- 

 nyläthanSj dann die Reduction des Tetraphenyläthylens und 

 die Synthese unsymmetrischen Tetraphenyläthans nach einer 

 anderen Methode, bei der intramolcculare Atomverschie- 

 bung durch den Einfluss von Halogenwasserstoffsäuren 

 ausgeschlossen war, versucht. 



A. Die Oxydation des Tetraphenyläthans. 



Auf Grund der Strukturformeln des symmetrischen 



(C6H5)2CH . CHlCeH,)^ und des unsymmetrischen (CtiH.j^C 

 .CHiiCeliö) Tetraphenyläthans war zu erwarten, das ein 



1) Ann. Ch. (187G) 183, 294. 



2) Ann. Ch. (1879) 108, 191. 



3) Ein iihnliclier Fall, ^vie mit dem Zincke' sehen Tetraphenyl- 



CH 

 'ätlian, liegt vor bei dem Methyläthyldiphenylmcthan ( C6H5)2C< q^j|^^ 



welches Thoerner und Zincke (B. B. 11, 1990) aus dem Pinakolin 

 (C6H5)2C(CH3)CO . CH3 mit Jodwnsscrstoffsäure erhalten haben und 

 welches identisch sein soll mit dem syuim. Dimethyldiplicnyläthan von 

 Engler und Bethge. 



