Die Oxydation der aromatischeii Verbindungen u. s. vi. 409 



Versuche unterworfen. Schultzen und Graebe^) haben nach 

 Einnahme yod Mandelsäure im Harne gewöhnliche Büppursäure 

 gefunden. Die Mandelsäure CgHj — CaH^Og ist Phenylglycol- 

 säure, d. h. Glycolsäure, in welcher ein H durch den Benzol- 

 kem CßHä ersetzt ist. So wird in der Phenylglycolsäure und 

 der ihr homologen Phenylmilchsäure durch Einwirkung von 

 Bromwasserstoff der alkoholische Wasserrest (ähnlich wie in der 

 Milchsäure selbst) durch Brom ersetzt. Wird die so entstandene 

 Phenylbromessigsäure : Cg H5 — C H Br C H in alkoholischer 

 Lösung mit Natriumamalgam behandelt, so geht sie in die 

 öToluylsäure (Phenylessigsäure) über 2). Auch die Zimmtsäure 

 erscheint J^ im Harne als gewöhnliche Hippursäure, (vergl. Erd- 

 mann und Marchand^) wieder. Sie gehört zu den lücken- 

 haften Säuren und ist ihrer Bildung, sowie ihren Eigenschaften 

 nach als Phenylacryl säure anzusehen, in welcher der Acryl- 

 säurerest noch alle den Säuren der Oelsäurereihe eigenthümli- 

 chen Eigenschaften zeigt. Während die Acrylsäure beim Schmel- 

 zen mit Kali in Ameisensäure und Essigsäure zer^Ut, liefert 

 die Zimmtsäure bei ähnlicher Behandlung Benzoesäure und 

 Essigsäure. 



G3H4O0 + H2O = HCO2H + G2H4O2 + H2 

 Acrylsäure Ameisensäure Essigsäure 



CeHsCsHaO, + 2H,0 = CeH,CO,H + C2H4O, + H, 

 Phenylacrylsäure Benzoesäure Essigsäure 



Die Phenylacrylsäure nimmt ferner nach den Untersuchun- 

 gen von Erlenmeyer und Schmidt durch Addition noch H3 

 oder Brg auf, wie die Acrylsäure selbst und bildet die Hydro- 

 zimmtsäure, die man dem entsprechend als Phenylpropionsäure 

 bezeichnet. Es ist demnach auch hier anzunehmen, dass so- 

 wohl die Säuren der jVIilchsäurereihe als wie auch die wasser- 

 stoffärmeren lückenhaften Säuren: 



Acrylsäure C3 H4 O2 



Crotonsäure C4 Hg O2 



1) Schultzen und Graebe a. a. 0, S. 4. 



2) C. Glaser und B. Radzlszewski , Zeitschrift für Chem. 

 N. F., Bd. 4. S. 140. 



3) Journal für practische Chemie XXXV. 307. 



