von organischen Nahrungsstofien mit spezifischer Wirkung. XV. 211 



Aminoglutar säur e =^ Glutaminsäure: Keine Methode zur direkten syntheti- 

 schen Bereitung vorhanden. Ihre Darstellung ist jedoch mögüch, indem man 

 Pyrrolidonkarbonsäure gewinnt und diese aufspaltet. Man könnte z. B. a-Pyrro- 

 lidinkarbonsäure = Prolin synthetisch gewinnen und diese durch Oxydation in Pyrro- 

 lidonkarbonsäure überführen. Versuche nach dieser Richtung waren allerdings 

 bis jetzt nicht erfolgreich. Sie werden fortgesetzt. In tierischen Organismen 

 scheint Glutaminsäure durch Prolin ersetzbar zu sein. 



oc-Amino-ß-phenyl- Propionsäure = Phenylalanin aus Benzylmalonsäure {Emil 

 Fischer, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 31, 3052. 1904). Spaltung in d- und 1- Phenyl- 

 alanin über die Formylverbindung mittels Brucins (E. Fischer und Schoeller, 

 Ann. d. Chem. u. Pharm. 351, 1. 1907.) 



oc-Amino-ß--p-oxyphenylpropionsäure = Tyrosin aus p-Oxybenzaldehyd und 

 Hippursäure {Erlenmeyer jun. und Halsey, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 30, 2981. 

 1897; Aim. d. Chem. u. Pharmaz. 301, 138. 1899). Spaltung in die optisch- aktiven 

 Komponenten über den Benzoylkörper mittels Brucins {E. Fischer, Ber. d. 

 Dtsch. Chem. Ges. 32, 2451. 1899). 



oc-s-Diaminocapronsäure = Lysin aus j'-Cyanpropylmalonsäureester {Emil 

 Fischer und Weigert, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 35, 3772. 1902). Die Zerlegung 

 des Lysins in beide optisch- aktiven Komponenten ist noch nicht durchgeführt. 



oc-Amino-d-guanidino-n-valeriansäure = Arginin: Die Darstellung erfolgte 

 nach den von 8. P. L. Sörensen (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 43, 643. 1910) an- 

 gegebenen Methode. Ornithursäure, gewonnen aus 7-Brompropylphtalimid 

 {S. Gabriel und J. Weiner, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 31,2671. 1888), wurde nach 

 S. P. L. Sörensen (Z. f. physiol. Chemie 44, 448. 1905) in Monobenzoyl- 

 ornithin verwandelt. Dieses ergibt mit Cyanamid a-Benzoylamino-Ö-guanidino- 

 valeriansäiu-e. Beim Kochen dieser Verbindung mit Salzsäure entsteht dl- Arginin. 



a-Amino-ß-imidazolylpropionsäure = Histidin ist nach der Methode von 

 Frank Lee Pyman (J. chem. soc. 99, 1386. 1911) und Spaltung mittels Weinsäure 

 {Frank Lee Pyman, 1. c. undEmil Abderhalden und Arthur Weil, Zeitschr. f. physiol. 

 Chem. IT, 135. 1912) gewonnen worden. 



a-Amino-ß-indolpropionsäure = Tryptophan: aus ^S-Indolaldehyd und Hippur- 

 säure nach A. Ellinger und Flamand, Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 40, 3029. 1907; 

 Zeitschr. f. physiol. Chem. 55, 8. 1908). Ausbeute gering. Spaltung nicht durchgeführt. 



oc- Pyrrolidincarbonsäure = Prolin. Seine Darstellung erfolgte zum Teil nach 

 JSörensen (C. r. du Laborat. de Carlsberg, 6, 148. 1905) aus Natriumphtalimid- 

 malonsäurediaethylester und Trimethylenbromid, zum Teü nach R. Willstätter 

 {Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 33, 1160. 1900) aus a-(5-Dibrompropylmalonsäureester 

 und Ammoniak und endlich nach E. Fischer und G. Zemplen (Ber. d. Dtsch. 

 ■Chem. Ges. 43. 1903) aus m-Nitrobenzoyl-5-amino-a-bromvaleriansäure und 

 Zerlegung des dl-m-Nitrobenzojdprolins mit Cinchonin. 



Oxy-a-pyrrolidinkarbonsäure = Oxyprolin: Darstellung nach^. Leuchs, Michele 

 GiuaundiJ. F. Brewster (Ber. d. Dtsch. Chem. Ges. 45, 1960. 1912; H. Leuchs und 

 J. F. Brewster, ebenda 46, 986. 1913). Ausbeute an a-Verbindung gering. Es scheint, 

 daß Oxyprobin entbehrlich ist. Es konnte der geringen Menge wegen, die zur 

 Verfügung stand, nur bei einem Versuch zur Nahrung hinzugefügt werden. 



Zur Darstellung der oc-Oxyisokapronsäure bezw. a-Oxyisobutylessigsäure wurde 

 von synthetisch dargestelltem Leuzin ausgegangen. Dieses wurde in der bekannten 

 Weise aus Isoamylalkohol dargestellt. Bei der Bildung des Isovaleraldehyds wurde 

 ■die Ausbeute ganz wesentUch erhöht, indem beim ÜberdestiUieren des Aldehyd- 

 Alkoholgemisches die Temperatur bis auf 110° gesteigert und gleichzeitig beim 

 Zutropf enlassen des Chromsäuregemisches Wasserdampf durch den Kolben strömen 

 gelassen wurde. Die Ausbeute konnte so von 30 auf 50% erhöht werden. Das 



