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3, Von Hrn. Burg: Über die Ölsäure. 



Über das Verhalten der Ölsäure zu Chlor und Brom exl- 

 stiren nur sehr oberflächliche Angaben, die mich veranlafsten die 

 Einwirkung von Brom auf diese Säure einer genaueren Unter- 

 suchung zu unterwerfen. Tröpfelt man Brom zu reiner krystal- 

 llslrter Ölsäure so entweicht unter Erwärmung viel Bromwas- 

 serstoff, und es bildet sich eine bromhaltige Säure, welche merk- 

 würdiger Weise die Zusammensetzung C3 6H6 5Br3 04 besitzt, 

 also durch Verdoppelung des ölsäuremoleküls unter Eintritt von 

 3 Br entstanden ist. Die Bromölsäure ist eine dicke Flüssig- 

 keit von angenehmen Geruch, die sich in Alkohol und Äther 

 löst und bei 170° zersetzt. Sie Ist eine einbasische Säure, und 

 glebt Salze, die nicht krystalllslren und schmierig sind. Der 

 bromölsäure Baryt ist eine zähe gummiartige Masse, die in 

 Äther löslich und daraus durch Alkohol fällbar ist. 



Die Einwirkung des Broms auf die Elaldinsäure ist ganz 

 verschieden, es findet dabei keine Bromwasserstoff- Entwicklung 

 statt und es bildet sich ein einfaches Additionsprodukt. Die 

 Bromelaidlnsäure besitzt die Zusammensetzung C, sHgiBraOz 

 und bildet eine welfse krystalllnische Masse, welche bei -f- 27° 

 schmilzt und in Alkohol und Äther löslich ist. Sie ist einba- 

 sisch, das Barytsalz gleicht dem bromölsauren Baryt, trocknet 

 aber zuletzt zu einer zerrelblichen Masse ein. Natriumamalgam 

 nimmt das Brom weg und giebt wieder die ursprüngliche Elal- 

 dinsäure von 45° Schmelzpunkt. 



Oxyölsäure €,3113403 entsteht beim Kochen der Brom- 

 ölsäure mit Wasser und Silberoxydhydrat, und Ist eine sehr 

 dicke Flüssigkeit von ranzigem Geruch, die nach langem Stehen 

 fest wird. Sie Ist einbasisch, das Barytsalz ist eine zähe zer- 

 fliefsliche Masse. 



Aus den angeführten Thatsachen erglebt sich, dafs nicht die 

 Ölsäure in die Reihe der Angelikasäure gehört, welche sich, wie 

 Jaffe gezeigt hat, direkt mit Brom verbindet, sondern vielmehr 

 die Elaldinsäure. Diese Säure stimmt auch in ihrem Verhalten 

 gegen Natriumamalgam mit der Angelikasäure überein, indem 

 dieses Reagens aus den Bromverbindungen das Brom wegnimmt, 

 ohne dafür Wasserstoff eintreten zu lassen. Die Elaldinsäure 

 bildet sich übrigens nur aus reiner Ölsäure. Behandelt man an 



