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zersetzt zu werden. Durch schmelzendes Kali wird es allerdings unter Bildung 

 von Cyankalium gespalten. Kaliumpermanganat ist in verdünnten Lösungen 

 ohne Einfluss, durch stärkere Lösungen wird Adenin vollständig zersetzt. Zink 

 und Schwefelsäure reduciren es in der Wärme leicht; es gelang, aus dem 

 Eeactionsproduct einen Körper zu isoliren, der mit Azulminsäure entweder 

 identisch oder derselben sehr nahe verwandt ist. 



Die wichtigsten Ergebnisse der Untersuchung waren jedoch die folgenden: 

 1. Adenin wird durch mehrtägiges Erwärmen auf 135*' vollkommen gespalten 

 und 2. Adenin giebt mit Bromwasser und Salpetersäure die Xanthinprobe, wäh- 

 rend Salpetersäure allein dazu nicht ausreicht. 



Hr. Prof. Kossei veranlasste daher Hrn. Bruhns zunächst, ein bromirtes 

 Adenin darzustellen und auf dieses Oxydationsmittel eingreifen zu lassen. Das 

 Bromadenin kann in derselben Weise wie Bromguanin, durch einfaches üeber- 

 giessen von Adenin mit Brom, erhalten werden. Es zeigt die vermuthete Eigen- 

 schaft, mit Salpetersäure behandelt die Xanthinprobe zu geben. 



Da für die Constitutionsbestimmung des Adenins vermuthlich grosse Mengen 

 an Material nöthig sein werden, so stellte ich mir zunächst aus 50 Liter Thee- 

 lauge 280^'"°^ vollkommen reines Adenin dar. Meine Untersuchungen begann 

 ich mit dem Studium der Einwirkung der Salzsäure auf Adenin. Die schon 

 früher ausgeführten Spaltungen der Harnsäure und des Xanthins durch das- 

 selbe Reagens hatten eine vollkommene Analogie in den Spaltungsproducten 

 ergeben. Man durfte daher erwarten, dass auch Adenin unter Bildung der- 

 selben Producte gespalten würde, falls es zu der Gruppe der Harnsäure ge- 

 hörte. Die Vermuthung bestätigte sich vollkommen : Adenin wird nämlich 

 durch concentrirte Salzsäure unter Aufnahme von 8 Mol. Wasser glatt ge- 

 spalten in 1 Mol. Glykokoll, 4 Mol. Ammoniak, 1 Mol. Kohlensäure und 2 Mol. 

 Ameisensäure. 



Hypoxanthin, welches dieselbe Atomgruppirung wie das Adenin hat und 

 nur ein B-Atom für eine Imidgruppe des Adenins enthält, muss sich unter den- 

 selben Umständen nach folgender Gleichung zersetzen: 

 CgH^NO (Hypoxanthin) -1- TH^O = C^HgNOaCGlykokoll) + 3NH3 + CO2-I-2CH3O2. 



Vergleicht man mit dieser Formel die für Harnsäure und Xanthin an- 

 gegebenen Zersetzungsgleichungen, so ergiebt sich ohne weiteres die nahe 

 Beziehung, welche zwischen Hypoxanthin (resp. Adenin) und Harnsäure (Xanthin) 

 besteht. Harnsäure und Xanthin werden nämlich durch Salzsäure in folgender 

 Weise zersetzt: 



CgH^N^Og (Xanthin) -f 6 H,0 = CHgNO., -|- 3 NH3 -f 2 CO, -}- CH,02. 

 CgH^N^Og (Harnsäure) + 5H2O = C3H5NO2 + 3 NH3 + 3CO2 -\- CHgOg. 



Harnsäure, Xanthin und Hypoxanthin liefern also beim Digeriren mit 

 Salzsäure je 3 Mol. Ammoniak, 1 Mol. Glykokoll; die Zersetzungsproducte 

 unterscheiden sich nur durch das verschiedene Verhältniss von Kohlensäure zu 

 Ameisensäure, welches in dem verschiedenen Sauerstoffgehalte der drei Körper 

 ohne weiteres seine Erklärung findet. 



Die nächste Aufgabe der weiteren Untersuchung musste es sein, das Vor- 

 handensein eines Alloxankerns und Harnstoffkerns im Adeninmolecül nachzu- 

 weisen. Da Adenin selbst gegen Salpetersäure und andere Spaltungsmittel 

 äusserst beständig ist, so ging ich von dem Bromadenin aus und wählte als 

 Oxydationsmittel zweckmässig das Gemenge von Salzsäure und chlorsaurem 

 Kali, welches E.Fischer beim Coffein mit so grossem Erfolge angewandt hai, 



