PHYSIOLOGISCHEN GESELLSCHAFT. — GaeTANü VlNCF. 165 



durch Keduction Triacefconalkamin 





OH 





CH 



CH,-- 

 CH3>öv 



^SCH, 



^ CH, 





NH 



entsteht, so entsteht durch Keduction aus Vinyldiacetonamin 





CO 



CH,r 



8i:>ci 



^^CH^ 



H 

 ^^C<GH3 





NH 



Vinyldiacetonalkamin (E. Fischer) 



OH 





CH 



CH>C^ 



"\CH, 

 /C<CH3 



NH 

 eine Base, welche nach E. Fischer bei 120" bis 121*' schmilzt. 



Während aber das Triacetonalkamin eine einheitliche Verbindung ist, 

 bestehen die durch Keduction der unsymmetrischen Diacetonaminbasen ent- 

 stehenden Alkaminbasen aus je zwei stereoisomeren Alkaminen. Und zwar 

 lässt sich das Fischer' sehe Vinyldiacetonalkamin in ein 



Vinyldiacetonalkamin vom Schmp. 138" 

 und ein 



Vinyldiacetonalkamin vom Schmp. 165" 

 zerlegen. 



Von den beiden stereoisomeren Verbindungen ist die erste die stabile, 

 die andere die labile Form, so dass man jene (vom Schmp. 138") als 



trans-Vinyldiacetonalkamin 



und diese (vom Schmp. 165") als 



eis -Vinyldiacetonalkamin 

 bezeichnen kann. 



Es gelingt leicht, z. B. durch Kochen mit einer amylalkoholischen 

 Lösung von Natriumamylat Na. 0. Cg H^j, das cis-Alkamin in das trans- 

 Alkamin umzulagern, dagegen ist es nicht möglich, die trans-Base direct 

 in die cis-Base umzuwandeln. 



Ersetzt man in diesen Vinyldiacetonalkaminen das WasserstofFatom 

 des OH durch Benzoyl und das Imidowasserstoffatom durch Methyl, so ent- 

 stehen 



trans-Benzoyl-methylvinyldiacetonalkamin 

 und 



cis-Benzoyl-methyl vinyldiacetonalkamin. 



