Verhalten des BiiENZCATECHm, J1^i)ro(;hinün und Kksoucln. 67 



desselben und seiner Oxydationsproducte die dunkle Färbung des Ciirbol- 

 harns hergeleitet hatten, war es von einem gewissen Interesse, zu er- 

 fahren, ob auch aus dem Harn von Menschen, die mit kleinen iJosen 

 Phenol behandelt worden waren, das Hydrochinon sich darstellen liesse. 

 Bei der Verarbeitung derartigen Harns hielt ich mich genau an die 

 Vorschrift von Baumann und rreusse\ 40 Liter Urin von mit l'henol 

 äusserlich behandelten Batienten, wurden mit Salzsäure auf ca. 3 Liter 

 eingedampft und nach dem Erkalten mit Aether extrahirt, der wieder- 

 holt mit Sodalösung geschüttelt wurde. Der Aether wurde dann sorg- 

 sam von der Flüssigkeit getrennt, abdestillirt, der Eückstand zur Trockne 

 verdunstet, mit wenig Wasser aufgenommen und dann die harzigen 

 Massen abfiltrirt. Das Filtrat wurde wiederum mit Aether ausgeschüttelt, 

 derselbe verdunstet und der Aetherrückstaud wiederholt aus heissem 

 Toluol umkrystallisirt. Es hinterblieben 0-453 &™ reines Hydrochinon, das 

 bei 167—168° C. schmolz und die bekannten ßeactionen des Hydro- 

 chinon zeigte. Seine Lösung reducirte ammoniakalische Silberlösung, 

 lieferte beim Erwärmen mit Eisenchlorid Ghinon und färbte sich mit 

 Alkalien braun. Baumann und Preusse^ hatten aus dem Harn von 

 mit Phenol vergifteten Hunden, die lange vorher nur mit Fleisch ge- 

 füttert waren, also Brenzcatechin nicht bilden konnten, Keactionen er- 

 halten, welche die Bildung des Brenzcatechin aus dem Phenol in ge- 

 ringen Mengen erwiesen. Es schien mir nicht unwichtig, zu versuchen, 

 ob auch das Brenzcatechin aus solchem Harn sich in Substanz darstellen 

 lässt. Dies gelang mir nach folgendem Verfahren. Der Harn wurde 

 zunächst wie bei der Gewinnung des Hydrochinons behandelt. Der 

 Rückstand der gereinigten Aetherauszüge wurde aber nicht aus Toluol 

 umkrystallisirt, sondern in Wasser gelöst und mit Bleiacetat gefällt. 

 Das Brenzcatechin wird in neutraler Lösung von Bleiacetat gefällt, wäh- 

 rend das Hydrochinon in Lösung bleibt. Der dadurch entstandene Nieder- 

 schlag wurde abfiltrirt, mit verdünnter Schwefelsäure zerlegt und dann 

 mit Aether extrahirt. Der Aether wurde an der Luft verdunstet und 

 der Eückstand in Exsiccator stehen gelassen, wobei glänzend weisse Kry- 

 stalle anschössen, die durch Sublimation gereinigt wurden. Der Schmelz- 

 punkt dieser Krystalle wurde zu 98 " C. gefunden, während Brenzcatechin 

 bei 102*^0. schmilzt. Im üebrigen zeigten die geringsten Mengen davon 

 in neutraler oder alkalischer Lösung die Reactionen des Brenzcatechin. 

 In wässeriger Lösung wurden sie mit Eisenchlorid grün gefärbt, welche 

 Färbung nach Zusatz von kohlensaurem Ammoniak durch blau in violet 



1 A. a. 0. S. 247. 



2 ZeitscJ/r. f. physiol. Chemie. Bd. III. S. 157. 



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